2,3-dimethylthio-6-pyridyl-tetrathiafulvalene | 336099-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylthio-6-pyridyl-tetrathiafulvalene
• 英文别名: DMT-TTF-py；4-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]pyridine
• CAS: 336099-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NS₆
• 分子量: 373.633
• InChiKey: UYHRHCDIGDYCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylthio-6-pyridyl-tetrathiafulvalene 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到4-[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1-methylpyridin-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dimethylthio-6-pyridyl tetrathiafulvalene: a precursor for a new system involving a direct linkage between a strong donor (D) and a strong acceptor (A)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02269-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-4-yl)-1,3-dithiol-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 0-dichlorobenzene 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3-dimethylthio-6-pyridyl-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dimethylthio-6-pyridyl tetrathiafulvalene: a precursor for a new system involving a direct linkage between a strong donor (D) and a strong acceptor (A)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02269-3

文献信息

• Effects of Protonation and Metal Coordination on Intramolecular Charge Transfer of Tetrathiafulvalene Compound
  作者：Qin-Yu Zhu、Yu Liu、Wen Lu、Yong Zhang、Guo-Qing Bian、Gai-Yan Niu、Jie Dai

  DOI：10.1021/ic700672e

  日期：2007.11.1

  the TTF moiety and the pyridyl group. It is also noteworthy that the TTF moiety could be oxidized to TTF2+ dication by Fe(ClO4)(3).6H2O when forming a metal complex, while the protonated TTF derivative can only be oxidized to the TTF*+ radical cation by Fe(ClO4)(3).6H2O even with an excess amount of the Fe(III) salt, which can be used to control the oxidation process to obtain neutral TTF, TTF*+ radical

  已获得并研究了质子化的双官能吡啶基四硫富瓦烯（TTF）衍生物（DMT-TTF-pyH）NO3和铜（II）配合物Cu（acac）2（DMT-TTF-py）2。与中性化合物相比，质子化化合物的电子光谱显示出较大的ICT（分子内电荷转移）带移（Deltalambda = 136 nm）。循环伏安法还显示出氧化还原电势的很大变化（DeltaE1 / 2（1）= 77 mV）。理论计算表明，吡啶取代基是强的π电子受体。已经获得了质子化的化合物和金属络合物的晶体结构。吡啶基和二硫环的最小二乘平面之间的二面角可能反映了TTF部分和吡啶基之间的ICT效应强度。