(1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid methyl ester | 960326-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid methyl ester
• CAS: 960326-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: UBAIVSLMUZLNRX-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid methyl ester 、 (Z)-2-(2-iodoethenyl)-4-methoxybromobenzol 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到(Z)-2-{2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium methylate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以545 mg的产率得到(1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464