4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazole | 1248676-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-bromo-5-(trimethylsilyl)-2H-1,2,3-triazole；(5-bromo-2H-triazol-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1248676-08-5
• 化学式: C₅H₁₀BrN₃Si
• 分子量: 220.144
• InChiKey: AIFAHRFQNXXJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  277.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)

  摘要：

  公开号：

  WO2020247819A3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以59.4%的产率得到4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)

  摘要：

  公开号：

  WO2020247819A3

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polysubstituted N2-Alkyl/Aryl-1,2,3-Triazoles via 4-Bromo-5-iodo-1,2,3-triazole
  作者：Li Zhang、Zhibin Li、Xiao-jun Wang、Nathan Yee、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0031-1290770

  日期：2012.4

  The regioselective N2-substitution of 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole with alkyl/aryl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the desired 2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles as a major products in good to excellent regioselectivity. Subsequent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles provided polysubstituted 1,2,3-triazoles efficiently.
• General Solution to the Synthesis of <i>N</i>-2-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol101965a

  日期：2010.10.15

  The regioselective N-alkylation of 1,2,3-triazoles 1-6 was studied Good to excellent N-2 selectivity and high chemical yields for N-2-substituted 4,5-dibromotriazoles 7 were obtained with 4,5-dibromo- and 4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles These building blocks can be readily converted to 2-mono-, 2,4-di-, and 2,4,5-polysubstituted triazoles 10-15, providing a general, protective, group-free method for the synthesis of N-2-substituted triazoles. Observed regioselectivities can be rationalized by a combination of Frontier Molecular Orbital, steric, and electrostatic directing effects on the heterocyclic scaffolds