(1R,9R,10R)-4-Propyl-10-trityloxymethyl-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-5-one | 118515-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,9R,10R)-4-Propyl-10-trityloxymethyl-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• 英文别名: (1R,9R,10R)-4-propyl-10-(trityloxymethyl)-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 118515-19-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 494.59
• InChiKey: RVWBJQUGFSYJBE-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,10R)-4-Propyl-10-trityloxymethyl-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-5-one 在 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3'-azido-5-n-propyl-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018
• 作为产物：
  描述：

  5-丙基-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,9R,10R)-4-Propyl-10-trityloxymethyl-8,11-dioxa-2,6-diaza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-3,6-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷作为外周血单核细胞中1型人类免疫缺陷病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  在人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的人类外周血单核细胞中确定了与3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）相关的几种嘧啶核苷的构效关系。这些研究表明，糖环上带有3'-叠氮基的核苷表现出最有效的抗病毒活性。在C-5处用H，CH3和C2H5取代会产生具有最高效力的衍生物，而大于C2的烷基官能团（包括溴取代基）会显着降低抗病毒效力。将3'-叠氮基功能更改为氨基或碘基可降低抗病毒活性。用胞嘧啶或5-甲基胞嘧啶取代尿嘧啶环产生具有高效力和低毒性的类似物。5'的修饰 -羟基显着降低了抗病毒活性。类似地，与AZT和2'，3'-二脱氧胞苷有关的各种C-核苷类似物是无活性且无毒的。通过这些系统研究，得出3'-叠氮基2'，3'-二脱氧尿苷（5a），3'-叠氮基5-乙基-2'，3'-二脱氧尿苷（5c）和3'-叠氮基2'，3 '-二脱氧胞苷（7a）及其5-甲基类似物（7b）被鉴定为原代人淋巴细胞中有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  DOI：

  10.1021/jm00123a018

文献信息

• CHU, CHUNG K.;SCHINAZI, RAYMOND F.;AHN, MOON K.;ULLAS, GILIYAR V.;GU, ZI +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 612-617
  作者：CHU, CHUNG K.、SCHINAZI, RAYMOND F.、AHN, MOON K.、ULLAS, GILIYAR V.、GU, ZI +

  DOI：——

  日期：——