5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidin-5'-yl H-phosphonate | 89849-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidin-5'-yl H-phosphonate
• 英文别名: 5'-O-(dimethoxytrityl)-3'-thymidine 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)-5'-thymidine phosphonate；1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphonoyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89849-93-4
• 化学式: C₄₈H₄₉N₄O₁₃PS₂
• 分子量: 985.042
• InChiKey: OKZAJCWILJSNJJ-PJSYLHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  200.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidin-5'-yl H-phosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 sulfur 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 dithymidylyl-3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：通过酰基膦酸酯中间体立体定向和立体选择性生成二脱氧核糖核苷硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81630-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-chlorobenzoyl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl 3'-O-(1,3-benzodithiol-2-yl)thymidin-5'-yl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：通过酰基膦酸酯中间体立体定向和立体选择性生成二脱氧核糖核苷硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81630-6

文献信息

• Acylphosphonates. 5. 1A new method for stereospecific generation of phosphorothioate via aroylphosphonate intermediate
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Akiko Kume、Mitsuo Sekine、TsujiaKi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84142-8

  日期：1986.1

  Dideoxynucleoside phosphorothioates were synthesized by a new method via dideoxynucleoside aroylphosphonates. The aroyl groups were easily removed from and 2 by the action of n-BuNH2 and in situ converted to only one diastereomer (Rp-configuration) of dideoxynucleoside phosphorothioates by treatment with elemental sulfur.

  脱氧核苷硫代磷酸酯是通过双脱氧核苷芳酰基膦酸酯通过新方法合成的。通过n-BuNH 2的作用，很容易从α2和α2中除去芳基，并通过用元素硫处理原位转化为双脱氧核苷硫代磷酸酯的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。
• The case for configurational stability of H-phosphonate diesters in the presence of diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：T Johansson

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00140-7

  日期：2001.9

  Configurational stability of dinucleoside H-phosphonates and the stereochemical course of their sulfurisation in the presence of diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were investigated using P-31 NMR spectroscopy. It was found that under the reaction conditions and irrespective of the type of protecting groups present in the nucleoside moieties, the H-phosphonate diesters investigated did not undergo any detectable epimerisation at the phosphorus centre, and their sulfurisation with elemental sulfur in the presence of DBU, proceeded stereo specifically. Thus, we could not confirm reports from another laboratory on a stereoselective course of sulfurisation of H-phosphonate diesters and the corresponding acylphosphonates in the presence of DBU. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acylphosphonates. 4. Synthesis of dithymidine phosphonate. A new method for generation of phosphonate function via aroylphosphonate intermediates
  作者：Akiko Kume、Mitsuo Fujii、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/jo00186a012

  日期：1984.6
• FUJII, MITSUO;OZAKI, KOUJI;SEKINE, MITSUO;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3395-3407
  作者：FUJII, MITSUO、OZAKI, KOUJI、SEKINE, MITSUO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——