| 169515-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 169515-32-6
• 化学式: C₄₆H₅₁N₄O₁₅P
• 分子量: 930.902
• InChiKey: NBCNSNUYODVQPA-OYEZVYLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  234.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四氮唑 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′,5′-Dithymidylyl-α-hydroxyphosphonate Dimer Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis—A New Pro-oliguncleotide

  摘要：

  The synthesis of the dimer building blocks 1 and 2 and their introduction into (T)(15)-oligonucleotides is described. The stability against 3'-exonuclease digestion (SVP) as well as the hybridization properties (T-m values) were examined.

  DOI：

  10.1080/07328319708006159
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphonate 在 吡啶 、 金刚烷酰氯 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短DNA片段的机械化学合成。

  摘要：

  我们展示了通过球磨进行的DNA片段的第一个机械化学合成，它可以使用多步单罐反应合成可控制序列和长度的寡聚体，而无需大量溶剂或无需分离中间体。机械化学作用使亚磷酰胺单体与核苷的5'-羟基偶联，碘/水氧化所得的亚磷酸三酯键，并就地去除了5'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）保护基，收率高（可达60在三个步骤中的百分比）以单罐方式产生DNA二聚体。铣削条件下的H-膦酸酯化学成分可实现H的偶联和保护-膦酸酯键连接以及原位去除5'-DMTr保护基，可实现单锅法且收率高（三步产率高达65％，或每步约87％）。使用元素硫（S8）或硫转移试剂可以实现核苷酸间键的硫化，从而以良好的收率产生目标DNA硫代磷酸酯二聚体（分两步收率高达80％）。这项工作为创建用于DNA和RNA治疗剂的无溶剂合成方法打开了大门。

  DOI：

  10.1002/chem.202001193

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides Using a Solid-Supported Acyl Chloride withH-Phosphonate Chemistry
  作者：Ilaria Adamo、Cécile Dueymes、Andreas Schönberger、Aude-Emmanuelle Navarro、Albert Meyer、Meinolf Lange、Jean-Louis Imbach、Fritz Link、François Morvan、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/ejoc.200500547

  日期：2006.1

  The synthesis of oligonucleotides from dimers to a hexamer by a H-phosphonate approach in solution using solid-supported acyl chloride is reported herein. This strategy avoids the use of chromatography. The work-ups have been simplified and involve filtration, aqueous extraction and precipitation. The synthesis was scaled up to 1 mmol for the dimers and 340 μmol for the hexamer. (© Wiley-VCH Verlag

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Protected 3',5'-Di-2'-Deoxythymidine-(α-hydroxy-2-nitrobenzyl)-phosphonate Diesters as Dimer Building Blocks for Oligonucleotides
  作者：Chris Meier、Ralf Mauritz

  DOI：10.1080/15257779508012475

  日期：1995.5.1

  The synthesis of 3'-succinyl-CPG bound 3',5'-di-2'-deoxythymidyl-(alpha-hydroxy-2-nitrobenzyl)-phosphonate diester 1 and the 3'-phosphoamidite derivative 2 is descibed. The hydroxyl-groups of the backbone modification were protected with trialkylsilyl groups: TES and TBS. Compounds 1, 2 are suitable blocks for oligonucleotide synthesis.
• A SOLID SUPPORTED REAGENT FOR INTERNUCLEOSIDE <i>H</i>-PHOSPHONATE LINKAGE FORMATION
  作者：Nikhil Mohe、Petri Heinonen、Yogesh S. Sanghvi、Roger Strömberg

  DOI：10.1081/ncn-200059257

  日期：2005.4.1

  A fast and convenient procedure for synthesis of dinucleoside H-phosphonates is obtained through use of the novel polystyrene supported 5-carboxy-5-methyl-2-oxo- 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane reagent. Virtually quantitative H-phosphonate condensations are obtained leading to excellent isolated yields and with only a simple filtration as the purification procedure. This provides for a convenient and high-yielding procedure that should be suited for solution-phase synthesis of oligonucleotides.