methyl N-benzyl-N-[3-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]prop-1-ynyl]carbamate | 877461-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl N-benzyl-N-[3-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]prop-1-ynyl]carbamate
• CAS: 877461-75-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 430.619
• InChiKey: SAEZGWLDFMHBKP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-[3-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]prop-1-ynyl]carbamate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl-((S)-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-2-carbonyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-2-酮 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 methyl N-benzyl-N-[3-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]prop-1-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Ring-Closing Yne-Carbonyl Metathesis of Ynamides

  摘要：

  An acid-catalyzed ring-closing ynamide-carbonyl metathesis is described here. This hetero RCM methodology is applicable to the construction of carbocycles as well as heterocycles such as chromenes, quinolizidines, indolizidines, and pyrrolizidines.

  DOI：

  10.1021/ol052487s