7-Methoxy-2-naphthaldehyde dimethyl acetal | 134518-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Methoxy-2-naphthaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-7-methoxynaphthalene
• CAS: 134518-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MKHVWKRMGWIQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：EP0441948A1

  公开（公告）日：1991-08-21
• EP0441948A4
  申请人：——

  公开号：EP0441948A4

  公开（公告）日：1992-06-03
• US5225584A
  申请人：——

  公开号：US5225584A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US5763681A
  申请人：——

  公开号：US5763681A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：WO1991003479A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) A novel synthesis of compounds having formula (I), wherein T is a stabilizing spiro-linked polycycloalkylidene group, R3 is a C1-C20 alkyl, aralkyl or heteroatom containing group, Y is an aromatic fluorescent chromophore, and Z is a cleavable group which, when cleaved, induces decomposition of the dioxetane ring and emission of optically detectable light, is disclosed. A tertiary phosphorous acid alkyl ester of the formula (R1O)3P, wherein R1 is a lower alkyl group, is reacted with an aryl dialkyl acetal produced by reacting a corresponding aryl aldehyde with an alcohol of the formula R3OH, wherein R3 is as defined above, to produce a 1-alkoxy-1-aryl-methane phosphonate ester of formula (II), reacting the phosphonate with base to produce a phosphonate-stabilized carbanion, reacting the carbanion with a ketone of formula (III), wherein T is as defined above, to produce an enol ether of formula (IV), then oxygenating the double bond in the enol ether to give the corresponding 1,2-dioxetane compound. Hydroxyaryl enol ether alkali metal salts having formula (V), in which T is a fused, substituted or unsubstituted polycycloalkylidene group, OR3 is an ether group, Y is a light-emitting fluorophore-forming group which will be part of a luminescent substance formed by decommposition of a 1,2-dioxetane subsequently formed from the hydroxyaryl enol ether alkali metal salt, capable of absorbing energy to form an excited state from which it emits optically detectable energy to return to its ground state, and AM+ is an alkali metal cation, processes for the preparation of these intermediate salts and their use as starting materials for acylation, phosphorylation and glycosylation reactions to give intermediates reactable to give stable, water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes, particularly ones that are enzymatically cleavable, are also disclosed.(FR) Nouvelle synthèse de composés ayant la formula (I) dans laquelle T représente un groupe polycycloalkylidène à liaison spiro de stabilisation, R3 est un alkyle de C1 à C20, un aralkyle ou un groupe contenant des hétéroatomes, Y est un chromophore fluorescent aromatique, et Z est un groupe clivable qui, losqu'il est clivé, induit la décomposition du cycle dioxétane et l'émission de lumière optiquement détectable. Un ester alkyle d'acide phosphoreux tertiaire de formule (R1O)3P dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur, réagit avec un acétal aryle dialkyle produit par réaction d'un aryle aldéhyde correspondant avec un alcool de formule R3OH dans laquelle R3 est tel que défini ci-dessus, pour produire 1-alkoxy-1-aryle-méthane phosphonate ester de formule (II), réaction du phosphonate avec une base pour produire un carbanion à phosphonate stabilisé, réaction du carbanion avec une cétone de formule (III) dans laquelle T est tel que défini ci-dessus pour produire un énol éther de formule (IV), puis oxygénation de la double liaison dans l'énol éther pour donner le composé 1,2-dioxétane correspondant. Des sels d'hydroxyaryle énol éther alkali métalliques ayant la formule (V) dans laquelle T est un groupe polycycloalkylidène fusionné substitué ou non substitué, OR3 est un groupe éther, Y est groupe de formation de fluorophore d'émission lumineuse qui fera partie d'une substance luminescente formée par décomposition de 1,2-dioxétane formé ultérieurement à partir du sel d'hydroxyaryle énol éther alkali métallique capable d'absorber de l'énergie pour donner un état d'excitation à partir duquel il émet une énergie optiquement détectable pour revenir à son état de base, et AM+ est un cation de métal alcalin, des procédés de préparation de ces sels intermédiaires et leur utilisation comme matériau de départ pour l'acylation, la phosphorylation et la glycosylation dans le but de produire des intermédiaires pouvant réagir pour donner des composés de 1,2-dioxétane stables, solubles dans l'eau, chimioluminescents, en particulier ceux qui sont enzymatiquement clivables.