2-cyano-1-hydroxy-2-methylpiperidine | 115819-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyano-1-hydroxy-2-methylpiperidine
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-methylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 115819-91-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: RUNSDGMNALOBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-hydroxy-2-methylpiperidine 、 水 、 盐酸 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURAHASHI, SHUN-ICHI;SHIOTA, TATSUKI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6469-6472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine-1-oxide 、 三甲基氰硅烷 在 尿素 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-cyano-1-hydroxy-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的TMSCN和乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝基和醛的亲核加成反应

  摘要：

  研究了亲核加成反应中硝酮与脲衍生物之间氢键的影响。在芳香环上带有吸电子基团的硫脲的行为像路易斯酸，以促进TMSCN和烯酮甲硅烷基的缩醛向各种硝酮和醛的加成。NMR实验支持了硝酮与硫脲之间的假定相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00433-7

文献信息

• Short-step synthesis of amino acids and N-hydroxyamino acids from amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Tatsuki Shiota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96890-4

  日期：1987.1

  with hydrogen peroxide followed by treatment with hydrogen cyanide gave α-cyanohydroxylamines (). Hydrolysis of gave N-hydroxyamino acids (), which undergo catalytic hydrogenation to give amino acids (). This is a simple, efficient and inexpensive method for synthesis of amino acids from amines.

  用过氧化氢催化氧化仲胺，然后用氰化氢处理，得到α-氰基羟胺（）。水解生成的N-羟基氨基酸（），然后对其进行催化氢化以生成氨基酸（）。这是一种由胺合成氨基酸的简单，有效且廉价的方法。