1-(3-chloropropyl)-4-(2-fluorophenyl)piperazine | 80428-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-(2-fluorophenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-Chloro-n-propyl)-4-(2-fluorophenyl)-piperazine
• CAS: 80428-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClFN₂
• 分子量: 256.751
• InChiKey: OLNJXQVVSVZNHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-4-(2-fluorophenyl)piperazine 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(3-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基腈的定向碳-碳键活化用于氰基转移

  摘要：

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00429
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-n-propyl)-4-(2-fluorophenyl)-piperazine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-(3-chloropropyl)-4-(2-fluorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-N-phenoxy-alkyl-piperazine compounds useful in decreasing

  摘要：

  一种化学式为：##STR1##的哌嗪衍生物，其中R.sup.1为氢、烷基（C.sub.1-8）、烷基（C.sub.1-4）-磺酰基或化学式为R.sup.3 CO-的酰基（其中R.sup.3为氢、烷基（C.sub.1-7）、卤代烷基（C.sub.1-4）、烷氧基（C.sub.1-4）-羰基-烷基（C.sub.1-4）、环烷基（C.sub.3-6）、烯基（C.sub.2-5）、烷氧基（C.sub.1-4）、氨基、烷基（C.sub.1-4）-氨基或苯胺基），R.sup.2为氢、烷基（C.sub.1-4）、烷氧基（C.sub.1-4）-羰基-烷基（C.sub.1-4）、羧基-烷基（C.sub.1-4）、烯基（C.sub.2-5）或烷基（C.sub.1-4）-磺酰基，或R.sup.1和R.sup.2结合形成琥珀酰基，环A为苯基、烷基（C.sub.1-4）-苯基或卤代苯基，n为2至6的整数，或其药学上可接受的酸盐。该哌嗪衍生物（I）具有降低颅内压的活性。该衍生物还对中枢神经系统具有抑制作用。

  公开号：

  US04413006A1

文献信息

• Preparation of piperazine derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Juhee Yoon、Eun A Yoo、Ji-Yeon Kim、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.023

  日期：2008.5

  Twenty-four compounds of 4-methoxy-N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] benzene sulfonamides and N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] naphthyl sulfonamides were prepared and evaluated as 5-HT(7) receptor antagonists. Most of the compounds showed the IC(50) values of 12-580nM. Four methyl branched analogues were also obtained, but the activity for methyl branched analogues

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。
• Synthesis and biological activity of new 1,4-benzodioxan-arylpiperazine derivatives. Further validation of a pharmacophore model for α1-adrenoceptor antagonists
  作者：Roberta Barbaro、Laura Betti、Maurizio Botta、Federico Corelli、Gino Giannaccini、Laura Maccari、Fabrizio Manetti、Giovannella Strappaghetti、Stefano Corsano

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00286-3

  日期：2002.2

  compounds 2-17 based on their fitting to a pharmacophore model for alpha(1)-adrenoceptor antagonists recently proposed by our research group. In a parallel way, the same compounds have been used to further test the predictive power and statistical significance of the model itself. The accuracy of the results obtained also in this case revealed the robustness of the calculated pharmacophore model and

  一系列WB4101（1）相关的苯并二恶烷（2-17）已通过用带有环取代基的N-烷基哌嗪（取代或未取代的苯基，吡啶或哒嗪酮环，呋喃基部分）在第二个氮原子处。这些化合物的结合谱已通过放射性配体受体结合试验分别在prazosin和rauwolscine的alpha（1）-和alpha（2）-肾上腺素受体处进行了评估。此外，基于我们的研究小组最近提出的化合物2-17与a（1）-肾上腺素受体拮抗剂药效团模型的拟合，已经得出了化合物2-17的结构活性关系。以并行的方式，相同的化合物已被用于进一步测试模型本身的预测能力和统计学意义。
• Synthesis of new 1,2,3-benzotriazin-4-one-arylpiperazine derivatives as 5-HT 1A serotonin receptor ligands
  作者：Giuseppe Caliendo、Ferdinando Fiorino、Paolo Grieco、Elisa Perissutti、Vincenzo Santagada、Beatrice Severino、Giancarlo Bruni、Maria Rosaria Romeo

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00004-3

  日期：2000.3

  A series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives was prepared and evaluated as ligands for 5-HT receptors. Radioligand binding assays proved that the majority of the novel compounds behaved as good to excellent ligands at the 5-HT1A receptor, some of which were selective with respect 5-HT2A and 5-HT2C receptors. Six analogues (1a, 2a, 2b, 2c, 2e and 2i) were selected and further evaluated for their binding affinities on D-1, D-2 dopaminergic and alpha(1)-, alpha(2)-adrenergic receptors. A o-OCH3 derivative (2e) bound at 5-HT1A sites with subnanomolar affinity (IC50 = 0.059 nM) and shows high selectivity over all considered receptors and may offer a new lead for the development of therapeutically efficacious agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Maniewska, Jadwiga; Szczesniak-Si Ga, Berenika; Pola, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 1004 - 1012
  作者：Maniewska, Jadwiga、Szczesniak-Si Ga, Berenika、Pola, Andrzej、roda-Pomianek, Kamila、Malinka, Wieslaw、Michalak, Krystyna

  DOI：——

  日期：——
• Szczesniak-siga, Berenika; Maniewska, Jadwiga; Pola, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 1045 - 1050
  作者：Szczesniak-siga, Berenika、Maniewska, Jadwiga、Pola, Andrzej、rodapomianek, Kamila、Malinka, Wieslaw、Michalak, Krystyna

  DOI：——

  日期：——