3-(2-(4-(naphthalen-1-yl)piperazin-1-yl)ethoxy)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 1310451-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(2-(4-(naphthalen-1-yl)piperazin-1-yl)ethoxy)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-naphthalen-1-ylpiperazin-1-yl)ethoxy]-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 1310451-16-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N₅O₂
• 分子量: 401.468
• InChiKey: GTEJVFXEOPITIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(2-(4-(naphthalen-1-yl)piperazin-1-yl)ethoxy)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-萘基哌嗪衍生物作为5-羟色胺能配体的合成及其作为抗增殖剂的评价

  摘要：

  血清素（5-羟色胺，5-HT）是参与众多生理和病理生理过程的最重要的神经介质之一。此外，众所周知，5-HT在多种类型的非肿瘤和肿瘤细胞中起生长因子的作用，最近它也与癌基因有关。在前列腺肿瘤细胞系（PC3细胞）和人类激素难治性前列腺癌组织中鉴定出5-HT 1A受体表达。基于这些观察，开发5-HT 1A拮抗剂可用于抑制癌细胞的生长。为了研究5-HT 1A的潜在用途配体作为抗增殖剂，我们分析了一组新的1-萘基哌嗪衍生物。在结合研究中，一些分子显示出纳摩尔和亚纳摩尔范围内的亲和力，在5-HT 1A和中度到其他相关的受体无亲和力（5-HT 2A，5-HT 2C，d 1，d 2，α 1和α 2） 。然后评估所有化合物，以使用PC3细胞评估其抗增殖活性，并对最具活性的化合物（1和2）进行充分表征，以确定引起所观察到的抗增殖作用的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.001

文献信息

• Synthesis of 1-naphtylpiperazine derivatives as serotoninergic ligands and their evaluation as antiproliferative agents
  作者：Ferdinando Fiorino、Elisa Magli、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Francesco Frecentese、Antonella Esposito、Francesca De Angelis、Giuseppina Maria Incisivo、Paola Massarelli、Cristina Nencini、Elena Di Gennaro、Alfredo Budillon、Alessandra Di Cintio、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.001

  日期：2011.6

  investigate on potential use of 5-HT1A ligands as antiproliferative agents, we have analyzed a new set of 1-naphtylpiperazine derivatives. In binding studies, several molecules showed affinity in nanomolar and subnanomolar range at 5-HT1A and moderate to no affinity for other relevant receptors (5-HT2A, 5-HT2C, D1, D2, α1 and α2). All compounds were then evaluated in order to assess their antiproliferative

  血清素（5-羟色胺，5-HT）是参与众多生理和病理生理过程的最重要的神经介质之一。此外，众所周知，5-HT在多种类型的非肿瘤和肿瘤细胞中起生长因子的作用，最近它也与癌基因有关。在前列腺肿瘤细胞系（PC3细胞）和人类激素难治性前列腺癌组织中鉴定出5-HT 1A受体表达。基于这些观察，开发5-HT 1A拮抗剂可用于抑制癌细胞的生长。为了研究5-HT 1A的潜在用途配体作为抗增殖剂，我们分析了一组新的1-萘基哌嗪衍生物。在结合研究中，一些分子显示出纳摩尔和亚纳摩尔范围内的亲和力，在5-HT 1A和中度到其他相关的受体无亲和力（5-HT 2A，5-HT 2C，d 1，d 2，α 1和α 2） 。然后评估所有化合物，以使用PC3细胞评估其抗增殖活性，并对最具活性的化合物（1和2）进行充分表征，以确定引起所观察到的抗增殖作用的机制。