(R)-[2,2'-[(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(nitrilomethylidyne)]bisphenol]AlOiPr | 226927-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-[2,2'-[(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(nitrilomethylidyne)]bisphenol]AlOiPr
• 英文别名: 21-Propan-2-yloxy-20,22-dioxa-12,30-diaza-21-aluminaheptacyclo[29.8.0.02,11.03,8.014,19.023,28.034,39]nonatriaconta-1(31),2(11),3,5,7,9,12,14,16,18,23,25,27,29,32,34,36,38-octadecaene
• CAS: 226927-22-6
• 化学式: C₃₇H₂₉AlN₂O₃
• 分子量: 576.63
• InChiKey: FBVDMNGEKDGIQS-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aluminum isopropoxide 、 (R)-N,N’-bis(salicylidene)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-[2,2'-[(1,1'-binaphthalene)-2,2'-diylbis(nitrilomethylidyne)]bisphenol]AlOiPr
  参考文献：
  名称：

  用手性催化剂进行丙交酯聚合的立体化学：使用聚合物交换机制进行立体控制的新机会

  摘要：

  报道了手性铝和钇醇盐的合成及其在丙交酯聚合中的应用。配合物 (SalBinap)MOR [4, M = Al, R = (i)Pr; 5, M = Y, R = (CH(2))(2)NMe(2)] 通过配体 (SalBinap)H(2) [2,2'-[(1,1'-联萘)] 反应合成-2,2'-二基双（硝基亚甲基）]双酚]与适当的金属三醇盐。虽然对映体纯的钇配合物 5 在内消旋丙交酯或外消旋丙交酯的聚合中没有影响立体控制，但发现同手性 4 在一系列丙交酯聚合中表现出优异的立体控制。对映体纯 4 将内消旋丙交酯聚合成间规聚乳酸 (PLA)，而 rac-4 将内消旋和外消旋丙交酯分别聚合成异同立构和等规立构嵌段 PLA。

  DOI：

  10.1021/ja012052+

文献信息

• Chirality-Directed Regioselectivity: An Approach for the Synthesis of Alternating Poly(Lactic-<i>co</i>-Glycolic Acid)
  作者：Yiye Lu、Jordan H. Swisher、Tara Y. Meyer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.1c00248

  日期：2021.3.24

  We report the synthesis of alternating poly(lactic-co-glycolic acid) via a regioselective ring-opening polymerization of (S)-methyl glycolide. An enantiopure aluminum salen catalyst with binaphthyl backbone facilitates the regioselective ring-opening of this unsymmetrical cyclic diester exclusively at the glycolide acyl–oxygen bond site. This living, chain-growth polymerization is able to reach low

  我们报告了通过（S）-甲基乙交酯的区域选择性开环聚合合成交替聚（乳酸-共-乙醇酸）。具有联萘骨架的对映纯铝沙伦催化剂促进了这种不对称环二酯的区域选择性开环，仅在乙交酯酰基 - 氧键位点。这种活性的链增长聚合能够以定制的分子量达到低分散度。已经为这种序列控制的聚合物建立了定量区域选择性计算和序列错误分析。
• Pairing-Enhanced Regioselectivity: Synthesis of Alternating Poly(lactic-<i>co</i>-glycolic acid) from Racemic Methyl-Glycolide
  作者：Yiye Lu、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.3c05941

  日期：2023.10.18

  established the synthesis of isotactic, alternating PLGA from enantiopure starting materials. Here, to fill in the gap of the current field, we have developed the synthesis of syndioenriched, alternating PLGA from racemic methyl-glycolide (rac-MeG). The synthesis of alternating PLGA is accomplished by a highly regioselective ring-opening polymerization of rac-MeG with an optimized racemic aluminum catalyst

  聚乳酸乙醇酸(PLGA)在体内用于各种生物医学应用。由于其生物降解性和生物相容性，PLGA 特别适合肠胃外给药的受控药物输送。此前，我们建立了从对映体纯起始材料合成全同立构、交替 PLGA 的方法。在这里，为了填补当前领域的空白，我们开发了从外消旋甲基乙交酯（rac-MeG ）合成间二富集的交替PLGA的方法。交替PLGA的合成是通过外消旋-MeG与优化的外消旋铝催化剂的高度区域选择性开环聚合来完成的。进行机理研究以阐明配对增强催化剂的区域控制和立体控制。聚合物序列保真度已通过核磁共振研究确定，证实了主链立体构型内共聚单体序列的高度交替和中等的间同立构规整度。所得间二富集材料是无定形的，这将有利于药物络合行为。