6,7-dimethoxy-3-methylbenzofuran | 33038-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-methyl-1-benzofuran
• CAS: 33038-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GHGBOINVWSJUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-methylbenzofuran 在 ethyl magnesium iodide 、 乙醚 作用下， 生成 7-methoxy-3-methyl-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Sakai; Kato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 691,698; dtsch. Ref. S. 123, 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-acetyl-2,3-dimethoxyphenoxy)acetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以84 %的产率得到6,7-dimethoxy-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种P-糖蛋白抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)或(II)所示化合物或其可药用的盐及其制备方法和应用：#imgabs0#该类化合物对P‑糖蛋白高表达的耐药肿瘤细胞具有明显抑制活性，有较强的逆转肿瘤细胞多药耐药的作用，且部分化合物对P‑糖蛋白抑制活性明显优于第三代P‑糖蛋白抑制剂他立喹达，并且具有较小的细胞毒性。此外，该类化合物能够选择性抑制肠道上皮细胞P‑糖蛋白，与由于肠道P‑糖蛋白的抑制作用而不容易在消化道中吸收的抗癌剂联合口服给药时，提高抗癌剂的生物利用度。

  公开号：

  CN117603219A

文献信息

• Aroyl Fluorides as Bifunctional Reagents for Dearomatizing Fluoroaroylation of Benzofurans
  作者：Xiaoye Yu、Qing-Yuan Meng、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.2c01735

  日期：2022.4.27

  diastereoselectivity. Cascades proceed via radical/radical cross-coupling of a benzofuran radical cation generated in the photoredox catalysis cycle with a neutral ketyl radical formed through the NHC catalysis cycle. The redox-neutral transformation exhibits broad substrate scope and high functional group compatibility. With anhydrides as bifunctional reagents, dearomatizing aroyloxyacylation of benzofurans is

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。
• Discovery of Novel 1,2,3,4-Tetrahydrobenzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridine Histone Deacetylase Inhibitors for Efficient Treatment of Hepatocellular Carcinoma
  作者：Zhencheng Lai、Hao Ni、Xueping Hu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01008

  日期：2023.8.10

  development of histone deacetylase (HDAC) inhibitors for treating hematologic malignancies has been widely investigated, while their role in hepatocellular carcinoma (HCC) remains unexplored. In this study, we employed a scaffold-hopping design and a multicomponent synthesis approach to develop a novel series of 1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[2,3-c]pyridines as HDAC inhibitors. There were a total of 29 compounds

  用于治疗血液恶性肿瘤的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发已得到广泛研究，但其在肝细胞癌 (HCC) 中的作用仍有待探索。在这项研究中，我们采用支架跳跃设计和多组分合成方法开发了一系列新型 1,2,3,4-四氢苯并呋喃[2,3- c ]吡啶作为 HDAC 抑制剂。总共获得了 29 种具有柔性接头和锌结合基团的化合物，其中化合物12k被确定为具有良好 HDAC 抑制活性、药代动力学特征和效力的有前途的候选化合物。它在 HCC 细胞系（Bel-7402 的 IC 50 = 30 nM）和异种移植模型（Bel-7402 异种移植物的抑制率为 76%，PO 20 mg/kg，QOD，持续 14 天）中表现出显着的治疗功效，并被发现上调组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化，导致 HCC 模型中的细胞凋亡和自噬。分子对接研究表明12k与 HDAC1 催化结构域具有独特的 T 形构象。因此，这项
• v. Pechmann; Hanke, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 356
  作者：v. Pechmann、Hanke

  DOI：——

  日期：——
• ZAWADOWSKI, TEODOR;SUSKI, SLAWOMIR;RUMP, SLAWOMIR;BORKOWSKA, GRAZYNA, ACTA POL. PHARM., 46,(1989) N, C. 201-208
  作者：ZAWADOWSKI, TEODOR、SUSKI, SLAWOMIR、RUMP, SLAWOMIR、BORKOWSKA, GRAZYNA

  DOI：——

  日期：——
• v. Graffenried; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2157
  作者：v. Graffenried、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——