(3R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(dimethylphenylsilyl)nonane-1,9-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) | 1372869-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(dimethylphenylsilyl)nonane-1,9-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1372869-88-9
• 化学式: C₄₁H₇₀O₅Si₃
• 分子量: 727.26
• InChiKey: WJGFSXSVUTZKCS-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.09
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(dimethylphenylsilyl)nonane-1,9-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到(3R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dihydroxynonane-1,9-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f
• 作为产物：
  描述：

  1,7-bis(trimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-1,6-diyne 在 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 5% Pd/CaCO3 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1-己烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (3R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-bis(dimethylphenylsilyl)nonane-1,9-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Two-Directional Desymmetrization by Double 1,4-Addition of Silicon and Boron Nucleophiles

  摘要：

  The two-directional desymmetrization of prochiral precursors with alpha,beta-unsaturated branches by catalyst-controlled 1,4-addition of silicon and likewise boron nucleophiles allows for a general enantioselective access to syn,anti-triols with 1,n + 1,2n + 1 (n = 2 and 3) substitution patterns. The utility is demonstrated in the synthesis of the C17-C25 fragment of dermostatin A.

  DOI：

  10.1021/ol300832f