4-naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-carboxylic acid ethyl ester | 1415986-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl benzo[e][1,3]benzoxazole-2-carboxylate；ethyl benzo[e][1,3]benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 1415986-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: CYWHCWXCAALWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-萘与α-官能化酮及相关化合物的反应：脱羰2-取代萘[1,2- d ] [1,3]恶唑的意外形成

  摘要：

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。

  DOI：

  10.1021/jo3022956

文献信息

• Reaction of 1-Nitroso-2-naphthols with α-Functionalized Ketones and Related Compounds: The Unexpected Formation of Decarbonylated 2-Substituted Naphtho[1,2-<i>d</i>][1,3]oxazoles
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3022956

  日期：2013.1.4

  Reactions between 1-nitroso-2-naphthols and α-functionalized ketones such as α-bromo-, α-chloro-, α-mesyloxy-, α-tosyloxy-, and α-hydroxy ketones under basic conditions delivered 2-substituted naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles in a single synthetic operation. The product formation was accompanied by the unexpected loss of the C═O group from the α-functionalized ketones. With aryl bromides, allyl bromides

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。