1-(p-chlorophenylsulfonyl)-1,3-butadiene | 916902-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-chlorophenylsulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-buta-1,3-dienylsulfonyl-4-chlorobenzene
• CAS: 916902-19-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: LQOKVKJIGSVIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenylsulfonyl)-1,3-butadiene 在 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)but-3-en-1-ide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中累积，分离和共轭二烯的氢化物亲和力。

  摘要：

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /

  DOI：

  10.1021/jo801536m
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-((E)-4-thiocyanato-but-2-ene-1-sulfonyl)-benzene 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-chlorophenylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Tanaskov, M. M.; Starodub, P. E.; Stadnichuk, M. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1609 - 1615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: X. Reactions of p-Chloro- and p-Bromophenysulfonyl-1,3-Butadienes with Aryldiazonium Chlorides and 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0508-3

  日期：2005.11

  1-(p-Chlorophenylsulfonyl)- and 1-(p-bromophenylsulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone solutions in the presence of cuprous chloride or cupric chloride react with aryldiazonium chlorides and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes to form 1-(p-chlorophenylsulphonyl)- and 1-(p-bromophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively.

  在氯化亚铜或氯化铜存在的丙酮水溶液中，1-(对氯苯基磺酰基)- 和 1-(对溴苯基磺酰基)-1,3-丁二烯与芳基偶氮氯化物和 1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯发生反应，分别生成 1-(对氯苯基磺酰基)- 和 1-(对溴苯基磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。
• A combined experimental and density functional study of 1-(arylsulfonyl)-2-<i>R</i>-4-chloro-2-butenes reactivity towards the allylic chlorine
  作者：Sergey V. Bondarchuk、Victor V. Smalius、Boris F. Minaev

  DOI：10.1002/poc.3425

  日期：2015.6

  1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐chloro‐2‐butenes are studied both experimentally and theoretically. The developed synthetic procedures are characterized by a general rapidity, cheapness, and simplicity providing moderate to high yields of 1‐arylsulfonyl 1,3‐butadienes (48–95%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐(N,N‐dialkylamino)‐2‐butenes (31–53%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐2‐buten‐4‐ols (37–61%), and bis[4‐(arylsulfonyl)‐3‐R‐but‐2‐enyl]sulfides

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ