(1S,2S,3R)-methyl 1-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-3-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1151770-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S,3R)-methyl 1-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-3-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1151770-37-4
• 化学式: C₂₅H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 489.525
• InChiKey: OWZKLEFHDNQOHN-IEZKXTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy)silane 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到(2S,3R,Z)-methyl 2-(4-bromophenyl)-5-(tert-butyl dimethylsilyloxy)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子间C–H官能化与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的环丙烷化

  摘要：

  系统研究了铑（II）催化重氮乙酸芳基酯与富电子的1,1-二取代和三取代烯烃的反应。化学的区域，非对映和对映选择性受到底物和催化剂性质的深刻影响。为选择性环丙烷化或CH插入开发了条件。两种反应都可以实现高非对映选择性和对映选择性（对于C–H插入：> 90％de，最高96％ee，对于环丙烷化：> 94％de，最高95％ee）。对于1,1-二取代的乙烯基醚，环丙烷化的非对映选择性是可变的，但在优化的系统中，环丙烷的de> 94％，ee最高可达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.059