methyl 2-(6-nitro-4-oxochroman-3-yl)-acetate | 1046825-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(6-nitro-4-oxochroman-3-yl)-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(6-nitro-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1046825-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: HDWTZMQGBHKRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-formyl-4-nitrophenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 MeOPEG-1,2,3-triazolo thiazolium bromide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(6-nitro-4-oxochroman-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  为卡宾前体的固定化的有效和通用的方法通过铜催化[3 + 2] -环以及它们的催化应用

  摘要：

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700174

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Alkylthiazolium-Based Ionic Liquids and their Use as Catalysts in the Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Giang Vo-Thanh、Audrey Aupoix

  DOI：10.1055/s-0029-1217518

  日期：2009.7

  The first synthesis of alkylthiazolium-based ionic liquids under ‘green chemistry’ conditions is described. Thiazolium salts and triethylamine have been found to catalyze efficiently the ­intramolecular Stetter reaction, giving excellent yields within very short reaction times using solvent-free microwave activation conditions.

  本文首次描述了在 "绿色化学 "条件下合成烷基噻唑鎓离子液体的过程。研究发现，噻唑盐和三乙胺能有效催化分子内斯特特反应，在无溶剂微波活化条件下，反应时间极短，产率极高。