2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol | 83493-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 83493-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: KAAAMNWQSIUIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯一次CH氨基胺化反应及其在氮杂环丁烷合成中的应用†

  摘要：

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000299
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-萘-2-基丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化β-苄基苯乙烯的分子内氢化

  摘要：

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00958

文献信息

• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。
• Synthesis and Calibration of Two Radical Timing Devices:  2-Methyl-2-(1-naphthyl)- and 2-Methyl-2-(2-naphthyl)- 1-bromopropane
  作者：Rino Leardini、Marco Lucarini、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli

  DOI：10.1021/jo9813179

  日期：1999.5.1
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of β-Benzylstyrenes
  作者：Xiao Cai、Amir Keshavarz、Justin D. Omaque、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00958

  日期：2017.5.19

  triphenylmethylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a convenient Brønsted acid precatalyst, β-(α,α-dimethylbenzyl)styrenes are shown to cyclize efficiently to afford a variety of new indanes that possess a benzylic quaternary center. The geminal dimethyl-containing quaternary center is proposed to be necessary to arm the substrate for cyclization through steric biasing.

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Primary C—H Amination of Sulfamate Esters and Its Application in Synthesis of Azetidines ^†
  作者：Yan Zhang、Dayou Zhong、Muhammad Usman、Peng Xue、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000299

  日期：2020.12

  The direct amination of unactivated primary C—H bonds is extremely challenging due to their inert nature. Herein, we report an intramolecular primary C—H amination of sulfamate esters using an iron catalyst derived from iron(II) triflate and bipyridine. An array of oxathiazinanes were synthesized in moderate to good yields, which were further converted into biologically important azetidines by a one‐pot

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。