N-[5-(4-{3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoyl}piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide | 684221-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[5-(4-{3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoyl}piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-[5-[4-[3-(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonylpropanoyl]piperazin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 684221-71-4
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₅O₄S
• 分子量: 540.043
• InChiKey: TXKFJAIDBYVPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-{3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoyl}piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine dihydrochloride 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到N-[5-(4-{3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoyl}piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024