1,3,3-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 4039-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-1-(2-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene；1,3,3-trimethyl-1-naphthalen-2-yl-2H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 4039-08-1
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: LLKXEMUOSCULRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  A,a-二甲基-2-萘甲醇 在 氢碘酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1,3,3-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与HI气体的选择性反应：碘化，还原和茚满环的形成

  摘要：

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.009

文献信息

• Samarium triflate-catalyzed dimerization of vinylarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.076

  日期：——

  We report the preparation of substituted indanes and their dimeric isomers via the samarium triflatemediated [Sm(OTf)3, 10 mol%] self-dimerization of vinylarenes in MeNO2 at 25 oC for 10 h. The diverse products were obtained in moderate to high yields. The synthesis involves a (3+2) annulation via the formation of carbon-carbon bonds. Plausible mechanisms are proposed and discussed. The investigation

  我们报告了通过三氟甲磺酸钐介导的 [Sm(OTf)3, 10 mol%] 乙烯基芳烃在 MeNO2 中在 25 oC 下自二聚 10 小时制备取代茚满及其二聚异构体。以中等至高产率获得了不同的产品。该合成涉及通过形成碳-碳键的 (3+2) 环化。提出并讨论了合理的机制。对各种稀有金属三氟甲磺酸盐催化剂负载量、反应条件和底物范围的研究导致了操作简单的一锅 Friedel-Crafts 反应方案。
• An Unusual Acid-Catalyzed Dehydrative Expulsion of Sulfur Dioxide from a Thietane Dioxide¹
  作者：Leo A. Paquette、Thomas R. Phillips

  DOI：10.1021/jo01022a068

  日期：1965.11
• Selective reaction of benzyl alcohols with HI gas: Iodination, reduction, and indane ring formations
  作者：Shoji Matsumoto、Masafumi Naito、Takehisa Oseki、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.009

  日期：2017.12

  Reactions of benzyl alcohols with HI in solvent-free conditions were examined. Three types of reactions (iodination, reduction, and ring formation) occurred depending on the degree of crowding around the benzyl position and the benzylic stabilization of substrates. Results also showed that the ring formation to give indanes proceeded efficiently when HI was used, and that compounds with electron-rich

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。