1,3,3-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene | 4039-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-1-(2-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene；1,3,3-trimethyl-1-naphthalen-2-yl-2H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 4039-08-1
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: LLKXEMUOSCULRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  A,a-二甲基-2-萘甲醇 在 氢碘酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1,3,3-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与HI气体的选择性反应：碘化，还原和茚满环的形成

  摘要：

  在无溶剂条件下检查了苄醇与HI的反应。发生三种类型的反应（碘化，还原和成环），具体取决于围绕苄基位置的拥挤程度和底物的苄基稳定性。结果还表明，当使用HI时，形成茚满的环的形成有效地进行，并且具有富电子芳族环的化合物以良好的收率得到茚满衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.009

文献信息

• Samarium triflate-catalyzed dimerization of vinylarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.076

  日期：——

  We report the preparation of substituted indanes and their dimeric isomers via the samarium triflatemediated [Sm(OTf)3, 10 mol%] self-dimerization of vinylarenes in MeNO2 at 25 oC for 10 h. The diverse products were obtained in moderate to high yields. The synthesis involves a (3+2) annulation via the formation of carbon-carbon bonds. Plausible mechanisms are proposed and discussed. The investigation

  我们报告了通过三氟甲磺酸钐介导的 [Sm(OTf)3, 10 mol%] 乙烯基芳烃在 MeNO2 中在 25 oC 下自二聚 10 小时制备取代茚满及其二聚异构体。以中等至高产率获得了不同的产品。该合成涉及通过形成碳-碳键的 (3+2) 环化。提出并讨论了合理的机制。对各种稀有金属三氟甲磺酸盐催化剂负载量、反应条件和底物范围的研究导致了操作简单的一锅 Friedel-Crafts 反应方案。
• An Unusual Acid-Catalyzed Dehydrative Expulsion of Sulfur Dioxide from a Thietane Dioxide¹
  作者：Leo A. Paquette、Thomas R. Phillips

  DOI：10.1021/jo01022a068

  日期：1965.11