(3R,7S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one | 1204214-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,7S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one
• CAS: 1204214-38-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: IKJWVXBJHYZNOA-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one 、 苯甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4S,6S,8R)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-8-methyldecan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyldecan-5-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(3R,7S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3-methyldecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x