2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane | 141994-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-dithiane；1,3-Dithiane, 2-methyl-2-(2-naphthalenyl)-；2-methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-dithiane
• CAS: 141994-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₆S₂
• 分子量: 260.424
• InChiKey: YBWHVXDRVWGCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-萘乙酮 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 反应 0.2h， 以97%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  钨酸硫酸合成 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环衍生物：可回收的绿色催化剂

  摘要：

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.629659

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。
• Synthesis of 1,3-dithiane and 1,3-dithiolane derivatives by tungstate sulfuric acid: recyclable and green catalyst
  作者：Bahador Karami、Mahbubeh Taei、Saeed Khodabakhshi、Masih Jamshidi

  DOI：10.1080/17415993.2011.629659

  日期：2012.2.1

  The chemistry of molecules containing sulfur attracts continuous attention as a consequence of the potential biological activity of this class of compounds (1). For example, tiapamil is an antianginal agent used in the treatment of angina pectoris (2). The protection of carbonyl functionality as a dithioacetal or a thioketal is an important tool in the multistep total synthesis of complex natural and

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团
• Deprotection of dithioacetals using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa、Tomoyuki Uchiyama、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.170

  日期：2005.9

  Dithioacetals can be deprotected to afford carbonyl groups using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在温和的条件下，使用过氧化氢通过氯化钽（V）催化的碘离子的氧化，可以使二硫缩醛脱保护得到羰基。