2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane | 141994-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-naphthyl)-1,3-dithiane；1,3-Dithiane, 2-methyl-2-(2-naphthalenyl)-；2-methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-dithiane
• CAS: 141994-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₆S₂
• 分子量: 260.424
• InChiKey: YBWHVXDRVWGCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-萘乙酮 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 反应 0.2h， 以97%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  钨酸硫酸合成 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环衍生物：可回收的绿色催化剂

  摘要：

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.629659

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Mild Deprotection of Dithioacetals by TMSCl/NaI Association in CH ₃ CN
  作者：Yunxin Yao、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/ejoc.202000979

  日期：2020.9.22

  A mild process using a combination of TMSCl and NaI in acetonitrile is used to regenerate carbonyl compounds from a variety of dithiane and dithiolane derivatives. This easy to handle and inexpensive protocol is also efficient to deprotect oxygenated and mixed acetals as 1,3-dioxanes, 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathianes quantitatively. As a possible extension of this method, it was also showed that

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Remarkable Metal-Free Association for the Desulfurization of Benzylic Dithioketals under Mild Conditions
  作者：Guangkuan Zhao、Ling-Zhi Yuan、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201800437

  日期：2018.7.4

  A novel metal‐free process allowing the reductive desulfurization of various benzylic dithioketals to afford diarylmethane and benzylester derivatives with good to excellent yields is reported. At room temperature, this mild reduction process requires only the use of TMSCl and NaI in CH2Cl2 and tolerates a large variety of functional groups.

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。
• Deprotection of dithioacetals using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa、Tomoyuki Uchiyama、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.170

  日期：2005.9

  Dithioacetals can be deprotected to afford carbonyl groups using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在温和的条件下，使用过氧化氢通过氯化钽（V）催化的碘离子的氧化，可以使二硫缩醛脱保护得到羰基。
• Deprotection of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tantalum(V) chloride–sodium iodide or niobium(V) chloride–sodium iodide
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Nobuhiro Okajima、Sayuri Naito、Yuki Ishizuka、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.012

  日期：2012.2

  The reaction of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of tantalum(V) and iodide ion effectively produced carbonyl compounds in high yields. Dithioacetals also can be deprotected using the niobium(V) catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在催化量的钽（V）和碘离子的存在下，二硫缩醛与30％的过氧化氢反应可以高产率有效地生产羰基化合物。二硫缩醛也可以在温和的条件下使用铌（V）催化过氧化氢氧化碘离子来脱保护。