(E)-N-(1-(naphthalen-3-yl)ethylidene)benzenamine | 75472-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(1-(naphthalen-3-yl)ethylidene)benzenamine
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-N-phenylethan-1-imine；(E)-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline；(E)-N-phenyl-[1-(2-naphthyl)ethylidene]amine；N-phenyl-[1-(2-naphthyl)ethylidene]amine
• CAS: 75472-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CLGHYYIENRJLDD-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(naphthalen-3-yl)ethylidene)benzenamine 在 水 、 tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(2-naphthyl)ethyl]-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  用Pinacolborane进行的BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应不需要其他路易斯碱的协助

  摘要：

  发现很少使用的硼路易斯酸三[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼烷（BAr F 3）是无金属亚胺加氢硼化的极佳催化剂。在1.0mol％的BAr F 3的存在下，几种酮亚胺和醛亚胺在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行硼氢化反应，而无需外部路易斯碱的帮助。BAr F 3比其他路易斯酸性硼烷，包括经常使用的三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3），具有更高的反应性。B（C 6 F 5）3中六个氟原子邻位赋予硼中心的空间位阻占这个。机械控制实验表明常规的路易斯酸催化涉及亚胺活化和从HBpin转移氢化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00381
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyliden)aniline 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (E)-N-(1-(naphthalen-3-yl)ethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  用光解密过渡态：光异构化作为布朗斯台德酸催化中的一种机械工具

  摘要：

  尽管对映选择性布朗斯台德酸催化方法具有广泛的适用性，但对过渡态的实验性了解却很少，而且大部分机械知识是通过理论计算获得的。在这里，我们（由光= DTS-解密过渡态呈现的另一种方法ħ ν），这使得能够参与手性磷酸催化加成亲核试剂到亚胺过渡态的解密。双键的光异构化被用作机械工具。对于此类反应，可能存在四种途径（I Z型，I E型，II Z型，II E型），根据亚胺构型（E-或Z-亚胺）和亲核攻击位点（顶部或底部）。我们证明了亚胺双键可以在反应过程中被光（365 nm LED）异构化，从而导致反应速率和对映选择性变化的特征指纹图谱。该特征指纹图案直接与变换中涉及的过渡状态相关。I型ž和II型Ž被证明是酮亚胺的不对称转移氢化的竞争性途径，而在亲核加成乙酰丙酮到的Ñ -Boc保护的醛亚胺I型Ë和II型Ë活跃。对于酮亚胺的还原，观察到加速至高达177％的反应速率。我们的实验结果得到了量子化学计算和非共价相互作用分析的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02539

文献信息

• <scp>l</scp>-Piperazine-2-carboxylic Acid Derived <i>N</i>-Formamide as a Highly Enantioselective Lewis Basic Catalyst for Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines with an Unprecedented Substrate Profile
  作者：Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Pengcheng Wu、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060984i

  日期：2006.7.1

  l-Piperazine-2-carboxylic acid derived N-formamides have been developed as highly enantioselective Lewis basic catalysts for the hydrosilylation of N-aryl imines with trichlorosilane. The arene sulfonyl group on N4 was found to be critical for the high enantioselectivity of the catalyst. High isolated yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97%) were obtained for a broad range of substrates, including

  [反应：见正文] 1-哌嗪-2-羧酸衍生的N-甲酰胺已被开发为高度对映选择性的Lewis碱性催化剂，用于N-芳基亚胺与三氯硅烷的氢化硅烷化反应。发现N 4上的芳烃磺酰基对于催化剂的高对映选择性是至关重要的。对于包括芳香族和脂肪族酮亚胺在内的多种底物，特别是那些具有相对较大烷基的R（2）的底物，均获得了高分离产率（高达99％）和对映选择性（高达97％）。
• Evolution of chiral Lewis basic N-formamide as highly effective organocatalyst for asymmetric reduction of both ketones and ketimines with an unprecedented substrate scope
  作者：Li Zhou、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1039/b703307a

  日期：——

  L-Pipecolinic acid derived Lewis basic N-formamide has been developed as a first highly effective catalyst for the asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones as well as aromatic and aliphatic ketimines in good to high enantioselectivity.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。
• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。
• A Highly Enantioselective Lewis Basic Organocatalyst for Reduction of <i>N</i>-Aryl Imines with Unprecedented Substrate Spectrum
  作者：Zhouyu Wang、Xiaoxia Ye、Siyu Wei、Pengcheng Wu、Anjiang Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060112g

  日期：2006.3.2

  L-Pipecolinic acid derived formamides have been developed as highly efficient and enantioselective Lewis basic organocatalysts for the reduction of N-aryl imines with trichlorosilane. Catalyst 4b afforded high isolated yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 96%) under mild conditions with an unprecedented substrate spectrum.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的甲酰胺作为高效和对映选择性的路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷还原N-芳基亚胺。催化剂4b在温和条件下以空前的底物光谱提供了高分离产率（高达98％）和对映选择性（高达96％）。