4-piperidino-2-naphthol | 159596-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-piperidino-2-naphthol
• 英文别名: 4-piperidin-1-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 159596-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: WCUXIPIHPQCEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-piperidino-2-naphthol 、 、 1,1-Dianisylprop-2-yn-1-ol 、 在 alumina 、 sodium hydroxide 、 水 、 silica 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 5a 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以yielded 3,3-dianisyl-6-piperidino -3H-naphtho[2,1-b]pyran (of structure 5a below) as an off-white solid (5% yield), m.pt. 114°-119° C.的产率得到3,3-dianisyl-6-piperidino-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Photochromic naphthopyran compounds

  摘要：

  通式（I）的萘并吡喃化合物##STR1##其中，R.sub.1代表式--NR.sub.2R.sub.3的基团，其中R.sub.2和R.sub.3各自独立地表示烷基，或者是碳环或杂环基团，或者R.sub.2和R.sub.3与它们所连接的氮原子共同表示具有一种或多种杂原子的杂环，该杂环可以选择地携带至少一个取自烷基、芳基或杂芳基团的取代基；R.sub.4和R.sub.5各自独立地表示烷基、烯基、碳环或杂环基团，或者R.sub.4和R.sub.5与它们所连接的碳原子共同形成一个羧环或杂环；R.sub.6表示氢原子或者取代基，所述取代基选择自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、卤素、式R.sub.1（如上所定义）、偶氮、亚胺、酰胺、羧酸盐、酯、腈、三氟甲基或硝基，并且此外，R.sub.6还可以表示与A环融合的碳环或杂环。该发明的萘并吡喃化合物可用作镜片中的光致变色材料，例如太阳镜，以及汽车和飞机的光致变色透明材料。该发明还提供了新的中间体化合物，即氨基取代的氯萘酚和氨基取代的萘酚。

  公开号：

  US05623005A1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-piperidino-2-naphthol 、 在 镍 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.5h， 以to yield crude 4-piperidino-2-naphthol (1.46 g;56%) as a red-orange oil的产率得到4-piperidino-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Photochromic naphthopyran compounds

  摘要：

  通式（I）的萘并吡喃化合物##STR1##其中，R.sub.1代表式--NR.sub.2R.sub.3的基团，其中R.sub.2和R.sub.3各自独立地表示烷基，或者是碳环或杂环基团，或者R.sub.2和R.sub.3与它们所连接的氮原子共同表示具有一种或多种杂原子的杂环，该杂环可以选择地携带至少一个取自烷基、芳基或杂芳基团的取代基；R.sub.4和R.sub.5各自独立地表示烷基、烯基、碳环或杂环基团，或者R.sub.4和R.sub.5与它们所连接的碳原子共同形成一个羧环或杂环；R.sub.6表示氢原子或者取代基，所述取代基选择自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、卤素、式R.sub.1（如上所定义）、偶氮、亚胺、酰胺、羧酸盐、酯、腈、三氟甲基或硝基，并且此外，R.sub.6还可以表示与A环融合的碳环或杂环。该发明的萘并吡喃化合物可用作镜片中的光致变色材料，例如太阳镜，以及汽车和飞机的光致变色透明材料。该发明还提供了新的中间体化合物，即氨基取代的氯萘酚和氨基取代的萘酚。

  公开号：

  US05623005A1

文献信息

• PHOTOCHROMIC NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：EP0691965A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• US5623005A
  申请人：——

  公开号：US5623005A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] PHOTOCHROMIC NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES NAPHTOPYRANNIQUES PHOTOCHROMES
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：WO1994022850A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A naphthopyran compound of general formula (I) wherein R1 represents a group of the formula -NR2R3 wherein each of R2 and R3, which may be the same or different, independently represents an alkyl group, or a carbocyclic or heterocyclic group, or R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic ring having one or more hetero atoms and which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl, or heteroaryl groups; each of R4 and R5, which may be the same or different, independently represents an alkyl, alkenyl, carbocyclic or heterocyclic group, or R4 and R5 taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; and R6 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, a group of formula R1 as defined above, azo, imino, amide, carboxylate, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro, and in addition R6 may represent a carbocyclic or heterocyclic ring fused to ring A. The naphthopyran compounds of the invention are useful as photochromic materials in lenses, e.g. sunglasses, and photochromic transparencies for cars and aircraft. The invention also provides, as new intermediate compounds, amine-substituted chloro-naphthols and amine-substituted naphthols.(FR) Composé naphtopyrannique répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe de la formule -NR2R3, dans laquelle R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, ou bien R2 et R3, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, représentent un hétérocycle possédant un ou plusieurs hétéroatomes et pouvant éventuellement porter au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle; R4 et R5, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, alcényle, carbocyclique ou hétérocyclique, ou bien R4 et R5, pris ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, forment un carbocycle ou un hétérocycle; et R6 représente un atome d'hydrogène ou un substituant choisi parmi alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, hétéroaryle, halogène, un groupe répondant à la formule de R1 ci-dessus, azo, imino, amide, carboxylate, ester, cyano, trifluorométhyle ou nitro, et R6 peut en outre représenter un carbocycle ou hétérocycle condensé avec le cycle A. Ces composés naphtopyranniques sont utilisables comme matières photochromes dans les lentilles telles que les verres de lunettes de soleil, et les éléments transparents photochromes pour véhicules et aéronefs. En outre, on a prévu, à titre de nouveaux composés intermédiaires, des chloro-naphtols à substitution amine et des naphtols à substitution amine.
• [EN] PH SENSITIVE PHOTOCHROMIC DYES<br/>[FR] COLORANTS PHOTOCHROMIQUES SENSIBLES AU PH
  申请人：JAMES ROBINSON LIMITED

  公开号：WO1999031081A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Naphthopyrans of formula (I) or (II) reversibly change their optical properties (colour, induced optical density and/or colourability) with changes of pH. In the formulae, R1 and R2 are hydrogen or certain hydrocarbyl or heterocyclic groups, R3 is an amino functional group or certain oxygen, sulphur or phosphorus groups; and R4 may be certain C1-C20 linear or branched alkoxy or alkyl (substituent) groups or is chosen from R1, R2 or R3; and each n is 0 or 1 to 6, the total of all n's being no more than 6.(FR) Les naphtopyranes de formule I ou II changent réversiblement leurs propriétés optiques (couleur, densité optique induite et/ou aptitude à être coloré) avec des changements de pH. Dans les formules, R1 et R2 représentent des hydrogènes ou certains groupes hydrocarbyles ou hétérocycliques, R3 est un groupe amino fonctionnel ou certains groupes oxygène, soufre ou phosphore; et R4 peut représenter certains groupes (substituants) C1-C20 ou alkoxy ou alkyle linéaires ou ramifiés ou est choisi à partir de R1, R2 ou R3; et chaque n est 0 ou 1 à 6, le total de tous les n ne dépassant pas 6.