(+)-(3R,5S)-3-allyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one | 75652-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+)-(3R,5S)-3-allyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (2R,4S)-2-allyl-5-O-triphenylmethyl pentan-4-olide；(3R,5S)-3-Allyl-5-(trityloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,5S)-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 75652-70-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.502
• InChiKey: NLMJQNLDLZJDRX-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-3-allyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-allyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性合成胭脂红型吲哚生物碱的潜在合成子的合成：（-）-鸟氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  手性甲酰基甲基（乙烯基）四氢吡喃酮（16）是手性合成Corynanthe型吲哚生物碱的潜在通用合成子，现已合成并转化为（-）-鸟氨酸，Antithhea putaminosa（F. Muell。）保释。

  DOI：

  10.1039/c39810001155
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(3R,5S)-3-allyl-5-trityloxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以L-谷氨酸为手性模板对映体（+）-quebrachamine的对映选择性合成

  摘要：

  使用L-谷氨酸作为手性模板，对映选择性地合成了（+）-瓜拉巴明（1）。

  DOI：

  10.1039/c39800000616

文献信息

• A simple chiral synthesis of both (R)- and (S)-mevalonolactones from a single precursor via diastereocontrolled oxygenation
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39840000082

  日期：——

  A synthesis of (R)- and (S)-mevalonolactones (10) has been developed from the common chiral lactone precursor (1) by diastereocontrolled oxygenation with a molybdenum peroxide complex.

  （R）-和（S）-甲羟戊内酯（10）的合成是通过使用过氧化钼配合物的非对映控制氧从普通的手性内酯前体（1）开发的。
• HIGHLY STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF CHIRAL QUATERNARY CARBON: ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β,β-DISUBSTITUTED γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kiyoshi Tomioka、Youn-Sang Cho、Fuminori Sato、Kenji Koga

  DOI：10.1246/cl.1981.1621

  日期：1981.11.5

  Asymmetric synthesis of β, β-disubstituted γ-butyrolactones was carried out in highly stereoselective and predictable way, by means of sequential dialkylation of (S) -γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactone followed by lactone carbonyl transposition. Application to the synthesis of spirocyclic compound was also described.

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。
• AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE
  作者：Seiichi Takano、Chiyoshi Kasahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1982.631

  日期：1982.5.5

  A new enantioselective synthesis of the keto ester(16) containing β-lactam ring system has been developed using the chiral lactone(1) as a starting material.

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。
• CHIRALITY CONTROL BY KINETIC PROTONATION: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF (+)-VELBANAMINE, (−)-ISOVELBANAMINE, AND (+)-CLEAVAMINE
  作者：Seiichi Takano、Wataru Uchida、Susumi Hatakeyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1982.733

  日期：1982.5.5

  been established. By utitizing the inversion method developed, three indole alkaloids, (+)-velbanamine(16), (−)-isovelbanamine(17), and (+)-cleavamine(18), have been synthesized from the chiral lactone(1) which has been previously used for the syntheses of the enantiomers of these alkaloids.

  已经建立了在 2-烷基内酯 (5) 的 2-位上反转手性的最佳条件。通过利用所开发的转化方法，从手性内酯 (1) 合成了三种吲哚生物碱，(+)-velbanamine(16)、(-)-isovelbanamine(17) 和 (+)-cleavamine(18)以前已用于合成这些生物碱的对映异构体。
• Takano, Seiichi; Yonaga, Masahiro; Morimoto, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 305 - 310
  作者：Takano, Seiichi、Yonaga, Masahiro、Morimoto, Masamichi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——