1-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one | 69130-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• 英文别名: N-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one；1-chloro-3-methyl-2,6-diphenyl-piperidin-4-one；N-Chlor-3-methyl-2,6-diphenyl-4-piperidon
• CAS: 69130-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO
• 分子量: 299.8
• InChiKey: VBNVXFOJQLSOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 在 (S)-2-巯基-2-苯基乙酸 、 potassium hydrogen phthalate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-3-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Ganapathy, K.; Kabilan, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 7, p. 681 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one hydrochloride 在 氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NCP在乙酸水溶液中用NCP氯化2-苯氧基丙酸：使用新颖的邻-对关系和对位/间位比取代基作用的机理解释

  摘要：

  对的（氧化chlorodehydrogenation测定速率常数[R ，小号）-2- phenoxypropanoic酸和九个邻- ，对- 10和五个间位取代的衍生物，使用（- [R ，小号）-1-氯-3-甲基-2,6-二苯基哌啶-4-酮（NCP）作为氯化剂。动力学是在伪一级反应条件下，相对于NCP，在5K（v / v）50％（v / v）的乙酸水溶液中，在高氯酸酸化的条件下，在298至318 K之间的5 K的温度间隔下进行的，衍生品。根据等动力学关系（IKR）分析了速率常数对温度的依赖性。对于在五个不同温度下研究的20个反应，等动力学温度估计为382 K，这表明水分子优先参与速率确定步骤。使用Hammett方程的四线性扩展分析了速率常数对间位和对位取代的依赖性。极性取代基效应的对位/间位比的参数λ估计为0.926，其静电模型表明在靠近苯氧基的氧原子附近带有电荷的活化络合物的形成。引入了一

  DOI：

  10.1021/jo0706224
• 作为试剂：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 在 高氯酸 、 1-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-Chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin- 4-one (NCP) – An Efficient, Mild, Stable Oxidant for Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds of Oximes

  摘要：

  Aldoximes and ketoximes are effectively deoximated to regenerate the carbonyl compound by an efficient, mild, stable oxidant N-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one (NCP).

  DOI：

  10.1081/scc-120022470

文献信息

• 13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、M. Arab

  DOI：10.1002/mrc.1260251113

  日期：1987.11

  The 13C shifts in several N-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been measured and compared with previously reported sifts in the corresponding 2,6-diarylpiperidones. The shifts of the α-carbons in these compounds move downfield by 12–13 ppm, which can be attributed to the increased electronegativity of the nitrogen atoms. The changes in the chemical shifts of the β-carbons are minimal. Surprisingly, the absorptions of the carbonyl carbons move upfield by as much as 4.0 ppm. The magnitude of the shift in the resonance of the carbonyl carbon indicates the possibility of a transannular interaction between the nitrogen and the carbonyl group, which has not previously been observed in these systems. A preferred conformation for the aryl group in these compounds is also proposed.

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。
• Ganapathy, K.; Vijayan, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 614 - 616
  作者：Ganapathy, K.、Vijayan, B.

  DOI：——

  日期：——
• Ganapathy, K.; Vijayan, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 572 - 574
  作者：Ganapathy, K.、Vijayan, B.

  DOI：——

  日期：——
• Ganapathy, K.; Iyanar, K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 5, p. 436 - 437
  作者：Ganapathy, K.、Iyanar, K.

  DOI：——

  日期：——
• Ganapathy, K.; Kumarachakravarthy, T.; Vijayan, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 76 - 77
  作者：Ganapathy, K.、Kumarachakravarthy, T.、Vijayan, B.

  DOI：——

  日期：——