[3,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutyl]-methanol | 305819-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutyl]-methanol
• CAS: 305819-16-3
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: NBMUQFKKPIYWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutyl]-methanol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [3-Formyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclobutyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6