4-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol | 131326-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 131326-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: HPBQGPMIMQAQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Iodo-benzyl)-methyl-amino]-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 67-73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols by a novel intramolecular barbier reaction and by an insertion reaction: reaction scope and limitations
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80579-2

  日期：1992.1

  4-Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared from -(2-iodobenzyl)phenacylamines by an intramolecular Barbier reaction with butyllithium and by an insertion reaction with zerovalent nickel. The scope and limitations of these reactions were discussed.

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。
• A new intramolecular barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines: A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinomn-4-ols
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98068-7

  日期：1990.1

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared by an intramolecular Barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines with butyllithium in good yields.

  通过N-（2-碘苄基）苯胺与丁基锂的分子内Barbier反应以良好的收率制备4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。
• KIHARA, MASANU;KASHIMOTO, MINORU;KOBAYASHI, YOSHIMARO;KOBAYASHI, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5347-5348
  作者：KIHARA, MASANU、KASHIMOTO, MINORU、KOBAYASHI, YOSHIMARO、KOBAYASHI, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——