N-isobutyryl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinoguanosine | 1415645-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-isobutyryl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinoguanosine
• CAS: 1415645-70-3
• 化学式: C₄₉H₅₂N₆O₄Si
• 分子量: 817.075
• InChiKey: FVFVKFHIELRMAW-KWLHKINFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyryl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinoguanosine 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINO-BASED ANTISENSE AGENT

  摘要：

  基于Morpholino的寡聚体适用作为反义物质，包括对磷酸二胺酰基骨架的修饰或对Morpholino化合物进行5-取代嘧啶的修饰，该化合物在培养基中溶解并足以渗透细胞，从而消除了注射到细胞中的需要。包括上述寡聚体的单体及其制造方法，上述寡聚体及其染料、荧光素、药物、生物分子共轭物的制造方法，其中上述寡聚体具有不同的最终用途，但不限于调控基因表达，具有改善转染效率的组织培养以及有关细胞转染的相关研究。

  公开号：

  US20120296087A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)guanosine 在 sodium periodate 、 ammonium biborate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-isobutyryl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinoguanosine
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491

文献信息

• Synthesis of Nucleobase-Functionalized Morpholino-Modified Nucleoside Monomers Through Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Bappaditya Nandi、Sankha Pattanayak、Sibasish Paul、Surajit Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201201384

  日期：2013.3

  5-iodocytidine, 8-bromoadenosine, and 8-bromoguanosine morpholino nucleosides as the key starting materials. These iodo or bromo derivatives have also been synthesized for the first time. Palladium-mediated cross-coupling reactions (Sonogashira, Suzuki, and Heck) were then employed with the halo derivatives to accomplish the substitutions. Different reaction conditions for C, A, and G were standardized to achieve

  Morpholino 修饰的核苷类似物在发育生物学中具有广泛的应用。为了实现吗啉代核苷的核碱基功能化形式，首次描述了 5-取代胞苷、8-取代腺苷和 8-取代鸟苷吗啉代核苷单体的合成。该合成基于使用 5-碘胞苷、8-溴腺苷和 8-溴鸟苷吗啉代核苷作为关键起始原料。这些碘或溴衍生物也是首次合成。然后使用钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira、Suzuki 和 Heck）与卤素衍生物一起完成取代。对 C、A 和 G 的不同反应条件进行标准化以实现转化。该策略的设计方式使得有用的 N-三苯甲基保护基团保留在最后。用于 Sonogashira、Suzuki 和 Heck 反应的催化剂组合分别是 Pd(PPh3)2Cl2·CuI、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 和 Pd(OAc)2。5-碘胞苷单体和丙烯酸甲酯之间的 Heck 偶联效果很好，而使用丙烯腈，发现胞苷的环外胺形成氮杂-迈克尔加合