2-(2-benzylbenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile | 440633-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-benzylbenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-benzylbenzofuran-3-yl)acetonitrile；2-(2-Benzyl-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 440633-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: IBGUUICYLBYDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylbenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(2-benzylbenzofuran-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃前体合成 2-苄基苯并呋喃衍生物和 2-芳基-硝基色满衍生物

  摘要：

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600314
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 盐酸二甲胺 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(2-benzylbenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃前体合成 2-苄基苯并呋喃衍生物和 2-芳基-硝基色满衍生物

  摘要：

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600314

文献信息

• Synthesis and Structure−Affinity−Activity Relationships of Novel Benzofuran Derivatives as MT₂ Melatonin Receptor Selective Ligands
  作者：Valérie Wallez、Sophie Durieux-Poissonnier、Philippe Chavatte、Jean A. Boutin、Valérie Audinot、Jean-Paul Nicolas、Caroline Bennejean、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm0005252

  日期：2002.6.1

  binds more strongly than melatonin itself to both MT(1) and MT(2) subtypes. On the other hand, a 2-benzyl group in the same position allows MT(2) antagonist selective ligands to be obtained. The MT(2) selectivity and antagonist potency can be modulated with suitable modifications on the N-acyl and benzyl substituents, and the most selective compounds 10c and 19 show affinity ratios of 123 and 192, respectively

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10