tert-butyldimethyl((2-vinylcyclohexyl)oxy)silane | 142729-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((2-vinylcyclohexyl)oxy)silane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)[(2-ethenylcyclohexyl)oxy]dimethyl-；tert-butyldimethyl(((1RS,2RS)-2-vinylcyclohexyl)oxy)silane；trans-tert-butyldimethyl(2-vinylcyclohexyloxy)silane
• CAS: 142729-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: FUVRRAHBGARQNV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((2-vinylcyclohexyl)oxy)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  将弯曲键/反平面假说应用于双环呋喃糖苷的立体选择性糖基化。

  摘要：

  在弱亲核试剂的存在下，进行了一系列双环呋喃糖苷模型的糖基化立体选择性。通过弯曲键/反平面假说（BBAH）轨道模型分析了这些结果，以检验其有效性。根据BBAH，进入的亲核试剂以反平面的方式置换了双环氧碳鎓离子中间体的两个弯曲键之一。糖基化的立体选择性然后由较弱的弯曲键的位移决定，该位移由C 2上吸电子或供电子取代基的存在确定。总体而言，BBAH分析扩大了Woerpel的“内部/外部攻击”

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02791
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 咪唑 、 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 tert-butyldimethyl((2-vinylcyclohexyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体从酯和烯烃立体选择性合成α-甲基和α-烷基酮

  摘要：

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。

  DOI：

  10.1039/c8cc00888d

文献信息

• The Prins Reaction Using Ketones: Rationalization and Application toward the Synthesis of the Portentol Skeleton
  作者：Maiwenn Jacolot、Mickael Jean、Nicolas Levoin、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/ol202829u

  日期：2012.1.6

  We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。
• A simple preparative method for isopropenyl and vinyl groups from ketones
  作者：Tadakatsu Mandai、Sadahiro Suzuki、Taro Murakami、Mitsugu Fujita、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79579-7

  日期：1992.5

  The palladium-catalyzed regioselective hydrogenolysis is applied to a simple preparation of isopropenyl and vinyl groups from ketones.

  钯催化的区域选择性氢解可用于简单地从酮制备异丙烯基和乙烯基。