1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one | 1287759-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-one；1-(Iodomethyl)-1,3-dimethylbenzo[e]indol-2-one
• CAS: 1287759-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: UZEBTGQTVRSPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 五氧化二碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的五氧化二碘触发的碘碳环化反应，用于水中碘代吲哚的合成†

  摘要：

  已经开发了用于合成碘代吲哚的烯烃的有效碘碳环化。该反应以化学选择性方式进行，并且显示出对包括化学敏感性羟甲基在内的各种官能团的优异耐受性。非金属无机五氧化二碘被用作氧化剂和碘源，这使该协议非常实用。在实验观察的基础上，提出了合理的亲电反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob01130c

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles
  作者：Hai-Long Wei、Tiffany Piou、Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol2005243

  日期：2011.5.6

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.