5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxycytidine | 845620-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-5-iodo-2'-deoxycytidine；1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodocytosine；5'-dimethoxytrityl-5-iodo-2'-deoxycytidine；4-Amino-1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 845620-48-6
• 化学式: C₃₀H₃₀IN₃O₆
• 分子量: 655.489
• InChiKey: DTWXKOLVMMYMNK-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  740.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxycytidine 在 4,5-二氰基咪唑 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 C₅₁H₅₈N₅O₈P
  参考文献：
  名称：

  [EN] EVOLUTION OF BIOACTIVE SEQUENCE-DEFINED SYNTHETIC POLYMERS USING DNA-TEMPLATED POLYMERIZATION
  [FR] ÉVOLUTION DE POLYMÈRES SYNTHÉTIQUES DÉFINIS PAR SÉQUENCE BIOACTIVE À L'AIDE D'UNE POLYMÉRISATION À MATRICE D'ADN

  摘要：

  公开号：

  WO2019010441A8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以53%的产率得到5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基修饰的DNA：合成，表征和与半导体电极的整合。

  摘要：

  二茂铁基-核苷5-乙炔基二茂铁基-2'-脱氧胞苷（1）是通过乙炔基二茂铁与5-碘-2'-脱氧胞苷之间的钯催化交叉偶联制备的，并通过在两者处使用自动固相合成方法将其掺入寡核苷酸中。二氧化硅载体（CPG）和改性的单晶硅电极。从常规固体支持物制备和切割的DNA寡核苷酸的分析证实，二茂铁基核苷在合成和脱保护过程中保持完整，并且所得的链可能以化学可逆的方式被氧化和还原。熔解曲线数据表明，二茂铁基修饰的寡核苷酸形成具有天然互补链的双链体结构。与SCE相比，完全溶剂化的二茂铁基12-聚体的氧化还原电位为350 mV，与简单的静电基础上预期的负移相反，在用补体进行处理后，其被+40 mV移至更正的电位。自动固相方法也用于直接在化学修饰的硅<111>电极上合成含12-mer二茂铁基的寡核苷酸。与表面结合的二茂铁基DNA的杂交导致+34 mV的还原电势转变为更正的值，这表明，即使薄膜中包含二茂铁基核苷，阴离子

  DOI：

  10.1002/chem.200400632

文献信息

• 2‘-Deoxycytidines Carrying Amino and Thiol Functionality:  Synthesis and Incorporation by Vent (Exo^-) Polymerase
  作者：Abhijit Roychowdhury、Heshan Illangkoon、Cynthia L. Hendrickson、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ol0360290

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of 2'-deoxycytidine nucleosides bearing amino and thiol groups appended to the 5-position of the nucleobase via a butynyl linker is described. The corresponding triphosphates were then synthesized from the nucleoside and incorporated into oligonucleotides by Vent (exo(-)) DNA polymerase. The ability of Vent (exo(-)) polymerase to amplify oligonucleotides containing

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。
• 一种三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111732623B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体及其制备方法与应用。本发明三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体的化学结构式为：式Ⅰ中，DMTr‑为4,4’‑二甲氧基三苯甲基，N(i‑Pr)2‑为N,N‑二异丙基胺基。本发明所述式Ⅰ所示的三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体应用于制备寡核苷酸中。本发明一种寡核苷酸可由包括上述式Ⅰ所示的三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体通过DNA固相合成法制成。本发明制备方法简单，能用于制备稳态与瞬态红外光谱结构探针。
• Ethynyl Side Chain Hydration during Synthesis and Workup of “Clickable” Oligonucleotides: Bypassing Acetyl Group Formation by Triisopropylsilyl Protection
  作者：Sachin A. Ingale、Hui Mei、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo401780u

  日期：2013.11.15

  ethdU) or the 7-position of 7-deazaguanine (ethc7Gd) are hydrated during solid-phase oligonucleotide synthesis and workup conditions. The side products were identified as acetyl derivatives by MALDI-TOF mass spectra of oligonucleotides and by detection of modified nucleosides after enzymatic phosphodiester hydrolysis. Ethynyl → acetyl group conversion was also studied on ethynylated nucleosides under acidic

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。
• Functionalized Silver‐Ion‐Mediated α‐dC/β‐dC Hybrid Base Pairs with Exceptional Stability: α‐<scp>d</scp>‐5‐Iodo‐2′‐Deoxycytidine and Its Octadiynyl Derivative in Metal DNA
  作者：Sebastian Lars Müller、Xinglong Zhou、Peter Leonard、Oxana Korzhenko、Constantin Daniliuc、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201805299

  日期：——

  Silver‐mediated α‐dC–Ag+–β‐dC hybrid base pairs decorated with 5‐iodo‐ or 5‐octadiynyl residues are well accommodated in duplex DNA. A strong Tm increase and favorable thermodynamic data for duplex DNA were observed after addition of silver ions. The phenomenon is particularly obvious when both nucleobases of the base pairs are functionalized. Neither the position of the base pair, nor the type of

  用5-碘或5-辛二炔基残基修饰的银介导的α-dC-Ag + -β-dC杂合碱基对在双链体DNA中具有很好的适应性。添加银离子后，观察到双链DNA的T m强烈增加，热力学数据良好。当碱基对的两个核碱基都被官能化时，该现象尤其明显。碱基对的位置或5位取代基的类型都没有负面影响。相反，常规的银介导的β-dC-Ag +的功能化–β‐dC同源碱基对显示出巨大的取代基所产生的负面影响。为此，使用新的α-异头2'-脱氧胞苷亚磷酰胺通过固相合成制备了胞嘧啶修饰的12-mer寡脱氧核苷酸。针对5-碘-α- d -2-2'-脱氧胞苷（1）进行了多克级合成，采用胞嘧啶与Hoffer的α- d-卤代糖直接糖基化，然后分离端粒的DMT核苷进行了合成。关于碱基对的稳定性和功能化，发现银介导的α/β-dC杂合碱基对优于β/β-dC同源对。根据其非凡的特性，他们可能会在DNA诊断，材料科学或纳米技术中找到应用。
• Ferrocene-modified pyrimidine nucleosides: synthesis, structure and electrochemistry
  作者：Haifeng Song、Xiaohong Li、Yitao Long、Gabriele Schatte、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1039/b608077d

  日期：——

  This paper reports syntheses, crystal structures and electrochemical results for two ferrocene(Fc)-modified pyrimidine nucleosides that could potentially be used for investigating electron transfer in DNA. Fc was directly attached to the 5-position of deoxyuridine and deoxycytidine via the Stille coupling reaction. Fc-modified uridine was incorporated into DNA trinucleotides with standard solid-phase synthesis. The structures of corresponding detritylated compounds were determined by single-crystal X-ray analysis. Electrochemical investigations of all compounds by cyclic voltammetry revealed reversible redox processes.

  本文报告了两种二茂铁（Fc）修饰的嘧啶核苷的合成、晶体结构和电化学结果，这些核苷可用于研究 DNA 中的电子传递。Fc 通过 Stille 偶联反应直接连接到脱氧尿苷和脱氧胞苷的 5 位。通过标准固相合成法将 Fc 修饰的尿苷并入 DNA 三核苷酸。通过单晶 X 射线分析确定了相应的脱三苯甲基化合物的结构。通过循环伏安法对所有化合物进行的电化学研究显示了可逆的氧化还原过程。