3-benzyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine | 1373397-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyltriazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1373397-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: DVNSQKOFHZUYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-nitropyridin-2-amine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吡啶/嘧啶融合作为抗菌剂的新模板：区域选择性合成和强力N-杂芳烃的鉴定

  摘要：

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.021

文献信息

• Design and Application of New Imidazolylsulfonate-Based Benzyne Precursor: An Efficient Triflate Alternative
  作者：Szabolcs Kovács、Ádám I. Csincsi、Tibor Zs. Nagy、Sándor Boros、Géza Timári、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol300529j

  日期：2012.4.20

  cycloadditions involving benzyne intermediates. The precursor offers an efficient alternative for generating benzynes compared to widely used ortho TMS triflates under similar reaction conditions. With the utilization of this new precursor, the formation of potentially genotoxic trifluoromethanesulfonate side product is eliminated. The applicability of the new benzyne precursor was demonstrated in different

  几种邻-（三甲基甲硅烷基）芳基咪唑基磺酸盐可以通过简单的方法合成，并成功地用于涉及苯炔中间体的环加成反应中。与在相似反应条件下广泛使用的邻位TMS三氟甲磺酸酯相比，该前体提供了生成苯炔的有效替代方法。通过使用这种新的前体，消除了潜在的具有遗传毒性的三氟甲磺酸盐副产物的形成。新型苯并炔前体的适用性已在不同类型的环加成反应制备杂环分子中得到证明。
• Synthetic studies pertaining to the 2,3-pyridyne and 4,5-pyrimidyne
  作者：Jose M. Medina、Moritz K. Jackl、Robert B. Susick、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.038

  日期：2016.6

  We report synthetic studies pertaining to two heterocyclic aryne intermediates: the 2,3-pyridyne and the 4,5-pyrimidyne. First, a 2,3-pyridyne precursor was readily accessed from 2-pyridone using a known procedure. Subsequently, 2,3-pyridyne generation and trapping were used to access several functionalized pyridines in a regioselective manner. In addition, we report synthetic routes to two isomeric

  我们报告有关两个杂环芳烃中间体的合成研究：2,3-吡啶和4,5-嘧啶。首先，使用已知方法从2-吡啶酮容易地获得2，3-吡啶炔前体。随后，使用2,3-吡啶炔的生成和捕集以区域选择性的方式访问几个官能化的吡啶。此外，我们报告了两个异构甲硅烷基三氟甲磺酸酯的合成路线，它们旨在用作4,5-嘧啶的前体。连续的4，5-嘧啶生成和诱捕实验最终被认为是徒劳的。我们希望这些发现将促进使用2，3-吡啶炔和其他杂环芳烃作为合成功能化杂环的基础。