methyl 7(R)-acetoxy-4(R)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate | 134828-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7(R)-acetoxy-4(R)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate
• 英文别名: methyl (E,4R,7R)-7-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
• CAS: 134828-70-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: OLAXQNHDIMILCM-QXFGWPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7(R)-acetoxy-4(R)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E,6R,9E,11R,14R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成大二醇（-）-（RRR）-Colletallol

  摘要：

  （-）-Colletallol（一种天然存在的大分子二醇）的总合成已完成26个步骤。序列中的必要步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80367-f
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2R)-7-hydroxyhept-5-en-2-yl] acetate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 7(R)-acetoxy-4(R)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成大二醇（-）-（RRR）-Colletallol

  摘要：

  （-）-Colletallol（一种天然存在的大分子二醇）的总合成已完成26个步骤。序列中的必要步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80367-f

文献信息

• Total synthesis of the macrodiolide pyrenophorol
  作者：F.J. Dommerholt、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80368-g

  日期：1991.3

  By means of a total synthesis, the absolute configuration of the naturally occurring macrodiolide pyrenophorol has been established. An essential step is the photo-induced rearrangement of an α,β-epoxy diazomethyl ketone to produce a 4-hydroxy-2-alkenoate. The two lactone units have been introduced in two successive steps.

  通过全合成，已经建立了天然存在的大环己二醇吡啶并富酚的绝对构型。重要的步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。在两个连续的步骤中引入了两个内酯单元。