(3R,1'R,2'S)-1,2-di-N-acetyl-5-(1',2'-diacetoxypropyl)pyrazolidin-3-one | 153646-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,1'R,2'S)-1,2-di-N-acetyl-5-(1',2'-diacetoxypropyl)pyrazolidin-3-one
• 英文别名: [(1R,2S)-1-acetyloxy-1-[(3R)-1,2-diacetyl-5-oxopyrazolidin-3-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 153646-50-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: KQXWJSOYBUSILU-DSBAHLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,1'R,2'S)-1,2-di-N-acetyl-5-(1',2'-diacetoxypropyl)pyrazolidin-3-one 以98%的产率得到methyl 4,5-di-O-acetyl-2-(N,N'-diacetyl)hydrazino-2,3,6-trideoxy-L-ribohexaldonate
  参考文献：
  名称：

  Panfil, Irma; Chmielewski, Marek, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2267 - 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 、 肼 作用下， 生成 (3R,1'R,2'S)-1,2-di-N-acetyl-5-(1',2'-diacetoxypropyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Panfil, Irma; Chmielewski, Marek, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2267 - 2272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of N-benzylhydrazine to sugar δ-enlactones
  作者：I Panfil、J Krajewski、P Gluziński、L Stefaniak、M Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85245-5

  日期：1994.1

  rearrangement of N-benzylhydrazine to sugar δ-enlactone with erythro configuration 1 and 2 affords mixtures of respective ribo and arabino isomers with the former one prevailing. In the case of the threo lactone 3 two regioisomers with xylo configuration are produced, whereas in the case of 4 only one isomer with the erythro configuration is formed. The stereochemical course of these rections was explained

  共轭加成-将N-苄基肼重排为具有赤型构型1和2的糖δ-内酯，得到各自的核糖和阿拉伯糖异构体的混合物，其中前一种占优势。在苏式内酯3的情况下，产生了两个具有木糖构型的区域异构体，而在4的情况下，仅形成了一个具有赤型构型的异构体。解释了这些反应的立体化学过程。