Pentyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate | 99089-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Pentyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 99089-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: LOSMFXCXOKGBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentyl 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(S)-bis(n-butyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜-（R）-1,1'-联萘-2,2'-二胺-TEMPO催化剂对2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  AbstractAn efficient chiral copper catalytic system [(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine‐copper(I) chloride‐TEMPO] for the asymmetric oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives to synthesize enantiomerically enriched BINOL derivatives has been developed with good to excellent enantiomeric excess (up to 97% ee). The addition of a catalytic quantity of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl oxyl (TEMPO) to the copper‐(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine complex greatly enhanced the reactivity and enantioselectivity of the enantioselective oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives and also reduced the reaction temperature from 90 °C to room temperature in dichloromethane solvent.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300513