tert-butyl 4-(6-cyclopentylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1309607-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-cyclopentylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1309607-15-5
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 331.458
• InChiKey: FOGOLKHIWJHLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-BOC-1-(6-溴-2-吡啶基)哌嗪 、 cyclopentylzinc bromide 在 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 4-(6-cyclopentylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPent，将仲烷基卤化锌与芳基/杂芳基卤化物进行Negishi交叉偶联。

  摘要：

  已证明Pd-PEPPSI-IPent是二级烷基锌试剂与各种芳基/杂芳基卤化物的Negishi交叉偶联反应的极好的催化剂。重要的是，使用高度受阻的Ipent配体，大大减少了导致金属异构体偶联产物生成的β-氢化物消除/有机金属的迁移插入。

  DOI：

  10.1039/c0cc04835f

文献信息

• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面