1-iodo-4-dimethylsilyl-1,3-butadiyne | 122223-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-iodo-4-dimethylsilyl-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-4-iodobuta-1,3-diyne；1-iodo-4-trimethylsilylbutadiyne；TMS(CC)2I；TMSBI；ICCCCSiMe3；4-Iodobuta-1,3-diynyl(trimethyl)silane
• CAS: 122223-21-6
• 化学式: C₇H₉ISi
• 分子量: 248.138
• InChiKey: JPDCEOYBDOIEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (approx, decomp)
• 沸点：
  200.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-dimethylsilyl-1,3-butadiyne 、 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到7'-trimethylsilylhepta-2',4',6'-triynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种方便的Negishi方案，用于合成糖基化的寡聚（乙炔基）。

  摘要：

  开发了一种基于Negishi反应的便捷高效的sp-sp碳杂偶联方案，其中所需的二乙炔锌是由1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔原位生成的，并与溴乙炔在非极性溶剂混合物中反应。该方法已应用于不对称糖基化和对称二糖基化的低聚（乙炔基）直至八（乙炔基）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801807a
• 作为产物：
  描述：

  (Trimethylsilyl)butadiyne 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.9 g的产率得到1-iodo-4-dimethylsilyl-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of α,ω-diiodoalkynes and capped iodobutadiynes

  摘要：

  1,6-二碘己-1,3,5-三炔（3）和1,8-二碘辛-1,3,5,7-四炔（5）采用新方法合成，产率分别为64%和75%，且易于放大。新型炔烃合成材料，即1-三异丙基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（7）和1-三甲基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（8），通过两步反应从丁二炔中获得，产率分别为55%和40%。

  DOI：

  10.1039/b201360f

文献信息

• Syntheses and molecular structures of some compounds containing many-atom chains end-capped by tricobalt carbonyl clusters
  作者：Michael I. Bruce、Natasha N. Zaitseva、Brian K. Nicholson、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.007

  日期：2008.8

  )n(CO)9−2n [PP = (PPh3)2, Cp’ = Cp, n = 1, 5; PP = dppe, Cp′ = Cp∗, n = 1, 6; 0, 7] are also described. Syntheses of bis-cluster complexes Co3(μ-dppm)(CO)7}2(μ-Cx) (x = 14, 12; 16, 9; 18, 11; 26, 10) – the latter being the longest cluster-capped Cx chains so far described – and the mercury-bridged compounds Hg(CC)xC[Co3(μ-dppm)(CO)7]}2 (x = 1, 13; 2, 14) are reported. The molecular structures of

  描述了几种包含不同长度的封端碳链的Co 3羰基簇的配合物。的Pd（0）/铜（I） -催化的钴之间的反应 3 μ 3 -C（CC）2的Au（PPH 3）}（μ-DPPM）（CO）7和I（CC）2森达3或华联社给出Co 3 µ 3 -C（CC）x R}（µ-DPPM）（CO）7 [ x  = 4，R = SiMe 3 3；x  ＝ 3，R ＝ Fc 8 ]；用NaOMe和AuCl（PPh 3）处理3得到4 [x  ＝ 4，R ＝ Au（PPh 3）]。钴的相关制剂3 μ 3 -C（CC）2的[Ru（PP）的CP']}（μ-DPPM）Ñ（CO）9-2 Ñ [PP =（PPH 3）2中，CP“= CP时，n  = 1.5 ; PP = dppe，CP'= CP ∗，n  = 1，6 ; 0，7 ]也进行了描述。的双-簇配合物钴合成3（μ-DPPM）（CO）7 } 2（μ-C X）（X  =
• Glycosylated Oligo(ethynylene)s via a Pd/Zn-Mediated Cross-Coupling Reaction
  作者：Tobias N. Hoheisel、Holger Frauenrath

  DOI：10.2533/chimia.2009.208

  日期：——

  The synthesis of higher oligo(ethynylene)s represents a challenge in modern organic chemistry, because of their decreasing stability with increasing length and side-product formation during the reaction. Recently, we reported the development of a mild and convenient sp–sp carbon heterocoupling protocol for the preparation of glycosylated oligo(ethynylene)s based on the Negishi reaction. The application of this protocol in combination with a one-step desilylation-bromination allowedfor the sequential synthesis of glycosylated oligo(ethynylene)s up to the octayne.

  较高级别的乙炔寡聚物的合成在现代有机化学中是一个挑战，因为随着长度的增加，它们的稳定性降低并且在反应过程中会产生副产物。最近，我们报道了一种温和方便的sp-sp碳杂交偶联协议的开发，用于基于Negishi反应制备糖基化乙炔寡聚物。将该协议与一步脱硅溴化反应相结合，实现了糖基化乙炔寡聚物的顺序合成，直至辛炔。
• The series of carbon-chain complexes {Ru(dppe)Cp∗}2{μ-(C C) } (x= 4–8, 11): Synthesis, structures, properties and some reactions
  作者：Michael I. Bruce、Marcus L. Cole、Benjamin G. Ellis、Maryka Gaudio、Brian K. Nicholson、Christian R. Parker、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.poly.2014.04.052

  日期：2015.1

  AuCl(PPh3)/NaOMe [Ru∗-C4-Au, 95%; Ru∗-C8-Au, 74%] or from Pd(0)/Cu(I) catalysed coupling of Ru∗-C2x-Au (x = 2, 3) with I(C C)2SiMe3 (Ru∗-C8-Si, 64%; Ru∗-C10-Si, 2%). Reactions between Ru∗-C2x-Ru∗ (x = 3, 4) and Fe2(CO)9 gave Fe3(CO)9}μ3-CC C[Ru(dppe)Cp∗]}2 Fe(C3-Ru∗)2 and Fe3(CO)9}μ3-CC C[Ru(dppe)Cp∗]}μ3-C(C C)2[Ru(dppe)Cp∗]} Fe(C3-Ru∗)(C5-Ru∗), respectively. The redox properties of the series of

  摘要描述了一系列化合物Ru（dppe）Cp ∗} 2（μ-C2x）（Ru ∗ -C2x-Ru ∗，x = 4-8，11）的结构。RuCl（dppe）Cp *和Me3Si（CC）4SiMe3之间的直接反应以89％的收率得到Ru * -C8-Ru *。Ru C CC CAu（PPh3）}（dppe）Cp ∗ Ru ∗ -C4-Au（2当量）与二碘乙炔的Pd（0）/ Cu（I）催化偶联得到Ru ∗ -C10-Ru ∗（ 64％），或1当量。用I（CC）3 I得到Ru * -C14-Ru *（36％）；类似地，Ru （CC）4Au（PPh3）}（dppe）Cp ∗ Ru ∗ -C8-Au和I（CC）3I得到Ru ∗ -C22-Ru ∗（12％）。Ru （CC）xSiMe3}（dppe）Cp ∗ Ru ∗ -C2x-Si（x = 3，4）的脱甲硅烷基（TBAF），然后进行氧化偶联[Cu（OAc）2
• Synthesis of triynylcarbene complexes and of bi- and trinuclear complexes with heptatriynylidene C7-bridges
  作者：Cornelia Hartbaum、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01121-8

  日期：1999.4

  coupling with ClSnnBu3 gave the C-stannylated carbene complex [(CO)5WC(NMe2)CCCCCCSnnBu3] (5). Reaction of 5 with nBuLi and [ClRu(CO)2Cp] afforded the heterobimetallic heptatriynylidene-bridged complex [(CO)5WC(NMe2)CCCCCCRu(CO)2Cp] (6). The trinuclear complex [(CO)5WC(NMe2)CCCCCC–Hg–CCCCCC(Me2N)CW(CO)5] (7) was obtained by reaction of 4 with nBuLi and HgCl2. All new compounds are stable

  的二甲基氨基（trimethylsilylhexatriynyl）卡宾配合物[（CO）5 WC（NME 2）CCCCCCSiMe 3 ]（2）通过两种不同的路线来合成：（a）该ethynylcarbene络合物[的连续反应（ CO）5 WC（NME 2）CCH]与ñ丁基锂，碘化亚铜，和ICCCCSiMe 3和（b）经Cl 2的Pd（MeCN中）2 [（CO） -催化的偶联5 W C（NME 2）CCSn ñ卜3 ]与ICCCCSiMe 3。2用KF / THF / MeOH脱甲硅烷基得到六三炔基卡宾络合物[（CO）5 WC（NME 2）CCCCCCH]（4）。去质子化，并与耦合CLSN Ñ卜3得到Ç -stannylated卡宾配合物[（CO）5 WC（NME 2）CCCCCCSn Ñ卜3 ]（5）。的反应5与Ñ丁基锂和[CLRU（CO）2的Cp]，
• Synthesis of Marasin and 9-Me-Marasin, (Nona- and Deca-6,8-diyne-3,4-dienol).
  作者：Wim de Graaf、Alike Smits、Jaap Boersma、Gerard van Koten、Wiel P.M. Hoekstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90110-3

  日期：1988.1