9-(3'-bromophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one | 131356-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(3'-bromophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one
• 英文别名: 9-(3-bromo-phenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthen-3-one；9-(3-Brom-phenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthen-3-on；9-(3-bromophenyl)-2,6,7-trihydroxyxanthen-3-one
• CAS: 131356-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₁BrO₅
• 分子量: 399.197
• InChiKey: LHMPOLAOPXAXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 9-(3'-bromophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one
  参考文献：
  名称：

  9-(4'-dimethylaminophenyl)-2,6,7-trihydroxy-xanthene-3-one is a Potentially Novel Antiplatelet Drug which Antagonizes the Effect of Thromboxane A2

  摘要：

  背景：目前，常用的口服抗血小板药物既有局限性，又有治疗失败/耐药性的风险。因此，这一领域的研究非常值得期待。我们合成的一系列呫吨-3-酮衍生物表明，这些衍生物具有抗血小板活性。据我们所知，目前还没有人研究过 3-氧杂蒽酮在这一领域的作用。 目标：目的是研究一系列合成的 9-苯基氧杂蒽-3-酮的抗血小板潜能，找到具有抗血小板潜能的理想结构特征，并确定其作用机制。 方法：这些化合物由 1,2,4-三乙酰氧基苯和各种苯甲醛合成，反应在酸性酒精条件下顺利进行，并以良好的收率获得所需的产物。这些化合物首先在花生四烯酸诱导血小板聚集的人体全血中进行了筛选。结果：初步筛选结果表明，大部分合成的衍生物都具有很强的抗血小板潜力。没有一种化合物能够阻断环氧化酶 1 或血栓素合成酶。其机理似乎是基于血栓素的拮抗作用。最有效的化合物 9-（4'-二甲基氨基苯基）-2,6,7-三羟基-氧杂蒽-3-酮在阻断胶原诱导的血小板聚集方面的潜力优于临床常用的乙酰水杨酸。 结论：最后提到的衍生物有望用于进一步的体内测试。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010102535

文献信息

• Heintschel, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2880
  作者：Heintschel

  DOI：——

  日期：——