(2S,3R)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 186425-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 186425-20-7
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: SHLWFWZCZXEUTQ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-7-methylene-nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-<(2'S,3'R)-3'-hydroxy-2'-methylpentanoyl>-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6

文献信息

• Polyketide Intermediate Mimics as Probes for Revealing Cryptic Stereochemistry of Ketoreductase Domains
  作者：Yang Li、William D. Fiers、Steffen M. Bernard、Janet L. Smith、Courtney C. Aldrich、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/cb5006883

  日期：2014.12.19

  the study of ketoreductase domains of polyketide synthases. This chemical tool-based approach was validated using the ketoreductase of pikromycin module 2 (PikKR2) as a model system. Triketide substrate mimics 12 and 13 were designed to increase stability (incorporating a nonhydrolyzable thioether linkage) and minimize nonessential functionality (truncating the phosphopantetheinyl arm). PikKR2 reduction

  在天然产物家族中，聚酮化合物在天然产物类文库的组合生物合成方面表现出最大的潜力。尽管该领域最近的研究提供了许多机制方面的启示，但在实现组合生物合成的全部潜力之前，仍然需要对动力学和底物耐受性有基本的了解。我们开发了一套新的化学探针，用于研究聚酮合酶的酮还原酶结构域。使用 pikromycin 模块 2 (PikKR2) 的酮还原酶作为模型系统验证了这种基于化学工具的方法。三酮底物模拟物12和13旨在增加稳定性（结合不可水解的硫醚键）并最大限度地减少非必需的功能（截断磷酸泛酰巯基乙胺臂）。PikKR2 还原产物特性以及稳态动力学参数由合成标准品的 LC-MS/MS 分析和 NADPH 消耗测定的组合确定。的d -羟基产物是与互补的生物化学和分子生物学方法生物信息学分析和结果相一致。与之前研究中广泛使用的底物双酮63和反式十酮64 相比，底物12和13 的K M低 2-10 倍值（分别为 2.4