(3R,6S,8aS)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 185330-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6S,8aS)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,6S,8aS)-6-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 185330-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: IMVBNHQQHSSAED-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,8aS)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 sodium 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 11.03h， 生成 (S)-3-benzyl-3-ethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  对苯二甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯丙基二烷基化对映选择性合成3,3-二取代的哌啶衍生物

  摘要：

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo070397q
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,6S,8aS)-6-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱（+）- R-去甲氧甲氧基四氢苏糖苷及其对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  通过（R）-3-乙基哌啶与3-（2-溴乙基）-2-乙基吲哚（7）的烷基化反应，合成了生物碱（+）- R-脱甲氧甲氧基四氢苏糖碱（+）- 1。所需的对映体纯哌啶是通过将手性非外消旋恶唑并哌啶酮（+）-trans-8烷基化，然后还原内酰胺羰基并除去手性助剂而制备的，而色氨酸溴代甲烷7是通过N-甲硅烷基- 3-环氧噻吩5与环氧乙烷，然后用PBr 3处理。从（-）-trans-8开始，以类似的方式制备天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00405-3

文献信息

• Alkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams. Enantioselective Synthesis of β-Substituted Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Oscar Lozano、Arantxa Gómez-Esqué、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo060157v

  日期：2006.5.1

  outcome of the alkylation of a variety of phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. The influence of the configuration of the C-8a stereocenter and the effect of the substituents at the C-8 and C-8a positions on the stereoselectivity of the reaction are discussed. The synthetic utility of these alkylation reactions is illustrated with the synthesis of cis and trans 3,5-disubstituted, 2

  研究了各种苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺烷基化的立体化学结果。讨论了C-8a立体中心构型的影响以及C-8和C-8a位置的取代基对反应立体选择性的影响。这些烷基化反应的合成用途通过顺式和反式3,5-二取代，2,5-二取代和2,3,5-三取代对映体纯哌啶以及吲哚生物碱20 R-和20 S-的合成来说明。二氢裂解胺。
• A General Method for the Synthesis of Enantiopure 1,5-Amino Alcohols
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Aina Urbina、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201501409

  日期：2016.2

  (R)-phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams 1–14 were converted to linear-chain enantiopure amino diols 15–26 by reduction with LiNH2BH3 in an unprecedented process involving the simultaneous reductive opening of the oxazolidine and lactam rings. Subsequent removal of the phenylethanol moiety gave enantiopure 5-amino-1-pentanols bearing substituents at the 2-, 3-, 4-, 2,2-, 2,3- 2,4- and 3,4-positions

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。