N-(3-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)-2-methylpropan-2-amine | 1357787-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(3-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 1357787-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O
• 分子量: 367.878
• InChiKey: CKXDMGGNDDBVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (4-chlorobenzoyl)(3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到N-(3-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [5 + 1]环加成C，N -环Ñ ' -酰基甲亚胺亚胺与异腈

  摘要：

  已开发出异氰酸酯与作为新异杂环的“异氰酸酯”的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺亚胺之间的无催化剂[5 +1]环加成反应。这些反应快速而干净地进行，以高到极好的收率得到相应的亚胺-1,3,4-恶二嗪-6-一衍生物。各种各样的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺和异氰酸酯可用于该反应。

  DOI：

  10.1021/ol2034542

文献信息

• Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective [5+1] cycloaddition reaction of <i>C</i>,<i>N</i>-cyclic azomethine imines with isocyanides
  作者：Jiulong Yu、Jinyu Wu、Yu Zhu、Dong Xiong、Lin Yang、Jun Li、Jianfeng Zheng

  DOI：10.1039/d3cc05890e

  日期：——

  The first catalytic enantioselective [5+1] cycloaddition reactions of C,N-cyclic azomethine imines with isocyanides are reported herein. The method displays a broad substrate scope and atom-economy. A series of chiral tetrahydroisoquinoline containing indole skeletons were obtained in up to 90% yield with 95% ee under mild reaction conditions. A possible catalytic model was also proposed.

  本文报道了C,N-环状偶氮甲碱亚胺与异氰化物的第一个催化对映选择性[5+1]环加成反应。该方法显示了广泛的底物范围和原子经济性。在温和的反应条件下，得到了一系列含有吲哚骨架的手性四氢异喹啉，收率高达90%，ee 95%。还提出了一种可能的催化模型。