benzyl 2,5-dihydro-4-iodo-3-(1-naphthyl)-2H-isoxazole-2-carboxylate | 1287769-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 2,5-dihydro-4-iodo-3-(1-naphthyl)-2H-isoxazole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-iodo-3-naphthalen-1-yl-5H-1,2-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 1287769-13-4
• 化学式: C₂₁H₁₆INO₃
• 分子量: 457.267
• InChiKey: WXZNZUSGSOZRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-(1-naphthyl)-2-propynyl)oxycarbamate 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到benzyl 2,5-dihydro-4-iodo-3-(1-naphthyl)-2H-isoxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b