3,7-dimercapto-naphthalene-2-carboxylic acid | 864539-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-dimercapto-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,7-Bis(sulfanyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 864539-22-0
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: JIPASLUTOGVVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimercapto-naphthalene-2-carboxylic acid 、 在 3,3,3-膦三基三丙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将盒盖放在盒子上，可实现对不对称二甲基精氨酸的高亲和力和选择性。

  摘要：

  Lys和Arg的甲基化状态代表使用合成受体在水中选择性区分的一组极具挑战性的目标。迄今为止，三甲基赖氨酸（Kme3）是Lys和Arg八个可能甲基化状态中唯一可以选择性识别的翻译后修饰（PTM）。在这里，我们报告第一个合成的受体能够选择性地识别不对称的二甲基精氨酸（Rme2a）。这是通过使用偏向动态组合化学（DCC）库生成模仿Rme2阅读器蛋白质5面盒状形状的受体来实现的，该功能被认为具有选择性。此外，我们合成了所得受体的硫醚连接类似物，从而提供了一种具有选择性但稳定性更高的新型支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201814645
• 作为产物：
  描述：

  3,7-bis-dimethylcarbamoylsulfanyl-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3,7-dimercapto-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [2]-链烷烃的动态组合发现及其客体诱导转化为分子方形主体

  摘要：

  一种简单的水溶性萘二硫醇结构单元被定量转化为一系列八聚 [2]-链烷烃，由两个互锁的分子方块组成。当这种混合物在存在金刚烷基铵客体的情况下重新平衡时，链烯分解成它们的大环组分，在水中以纳摩尔的亲和力结合客体。

  DOI：

  10.1021/ja801508q

文献信息

• Contributions of pocket depth and electrostatic interactions to affinity and selectivity of receptors for methylated lysine in water
  作者：Joshua E. Beaver、Brendan C. Peacor、Julianne V. Bain、Lindsey I. James、Marcey L. Waters

  DOI：10.1039/c4ob02231a

  日期：——

  Investigation of charge and pocket depth in a series of receptors led to improved affinity and selectivity for trimethyllysine.

  对一系列受体中的电荷和口袋深度进行调查，导致对三甲基赖氨酸的亲和力和选择性得到改善。
• A Synthetic Receptor for Nicotine from a Dynamic Combinatorial Library
  作者：Saleh Hamieh、R. Frederick Ludlow、Olivier Perraud、Kevin R. West、Elio Mattia、Sijbren Otto

  DOI：10.1021/ol302260n

  日期：2012.11.2

  Designing synthetic receptors that bind biologically relevant guests in an aqueous solution remains a considerable challenge. We now report a new synthetic receptor for nicotine, selected from a dynamic combinatorial library, that binds this guest in water at neutral pH through a combination of hydrophobic and π–π interactions.

  设计在水溶液中结合生物学相关客体的合成受体仍然是一个巨大的挑战。现在，我们报告一种选自动态组合库的尼古丁新合成受体，该受体通过疏水和π-π相互作用的结合将客体结合在中性pH值的水中。