2,2-Dideuterio-4,6-dimethyl-1,3-dithiane | 52053-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,2-Dideuterio-4,6-dimethyl-1,3-dithiane
• 英文别名: (4R,6S)-2,2-dideuterio-4,6-dimethyl-1,3-dithiane
• CAS: 52053-45-9
• 化学式: C₆H₁₂S₂
• 分子量: 150.277
• InChiKey: HHQVPMWNEKBAJZ-FLLLCCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dideuterio-4,6-dimethyl-1,3-dithiane 在 1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of O₂ (¹Δ_g) with Anancomeric 1,3-Dithianes. The First Experimental Evidence in Support of a Hydroperoxy Sulfonium Ylide as a Precursor to Sulfoxide on the Sulfide Singlet Oxygen Reaction Surface

  摘要：

  The kinetic isotope effects for the formation of anancomeric 1,3-dithiane-1-oxides in the reactions of singlet oxygen with the parent 1,3-dithianes have been determined for a series of 2-protio and 2-deuterio analogues. The substantial isotope effects are used to argue for formation of a hydroperoxysulfonium ylide as a key intermediate in sulfoxide formation. These results confirm an earlier theoretical prediction and force a change in the currently accepted mechanism for this important reaction. The first experimental demonstration of a novel singlet oxygen-induced epimerization of a 1,3-dithiane and a novel intramolecular electron transfer within a hydroperoxysulfonium ylide are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo990709s

文献信息

• BAILER J.; CLAUS P. K.; VIERHAPPER F. W., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 7, 901-911
  作者：BAILER J.、 CLAUS P. K.、 VIERHAPPER F. W.

  DOI：——

  日期：——