(4aS,5S,7S,7aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2-trichloromethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine | 350987-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,5S,7S,7aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2-trichloromethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine
• 英文别名: [(4aS,5S,7S,7aS)-7-iodo-2-(trichloromethyl)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 350987-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₃Cl₃INO₂Si
• 分子量: 498.691
• InChiKey: KXNGCTUHHGFKTL-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,7S,7aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2-trichloromethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4aS,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trichloromethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-benzyl-3-[(1R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enecarbonyl]oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,5S,7S,7aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2-trichloromethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k