trimethylsilyl (+)-(R)-3-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate | 552302-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl (+)-(R)-3-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate
• 英文别名: trimethylsilyl (3R)-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 552302-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 310.541
• InChiKey: OAADMUUBGAFSDC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (+)-(R)-3-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,5S,6R)-5-[2-(benzyloxy)-1-(nitromethyl)ethyl]-2-(tert-butyl)-6-phenyl-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择获得高功能性γ-内酰胺的前体γ-硝基羧酸盐

  摘要：

  提出了对映体纯的硝基衍生物31和epi - 32的直接合成，它们是用于合成高度官能化的γ-内酰胺的特别有用的中间体。由（+）-L-扁桃酸（21）制备（+）-（R）-3-羟基-3-苯基丙酸（20）及其乙酯25。20与新戊醛的缩合提供了新颖的对映体纯的1,3-二恶烷-4-酮17，其绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的。处理17的烯醇锂与硝基烯烃18一起，以迈克尔型加成反应，得到两种非对映异构产物的1：1混合物。添加的立体控制仅限于内酯功能旁边的新型立体发生中心。当用18处理25的烯醇锂时，观察到相同的选择性，但化学收率较低。当一个异构体选择性地环化成硝基内酯31，而另一个异构体以羟基酯epi - 32的形式分离时，在合成序列中稍后会很容易地分离出这些异构体。外消旋的相对构型外延- 32 可以通过X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 trimethylsilyl (+)-(R)-3-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择获得高功能性γ-内酰胺的前体γ-硝基羧酸盐

  摘要：

  提出了对映体纯的硝基衍生物31和epi - 32的直接合成，它们是用于合成高度官能化的γ-内酰胺的特别有用的中间体。由（+）-L-扁桃酸（21）制备（+）-（R）-3-羟基-3-苯基丙酸（20）及其乙酯25。20与新戊醛的缩合提供了新颖的对映体纯的1,3-二恶烷-4-酮17，其绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的。处理17的烯醇锂与硝基烯烃18一起，以迈克尔型加成反应，得到两种非对映异构产物的1：1混合物。添加的立体控制仅限于内酯功能旁边的新型立体发生中心。当用18处理25的烯醇锂时，观察到相同的选择性，但化学收率较低。当一个异构体选择性地环化成硝基内酯31，而另一个异构体以羟基酯epi - 32的形式分离时，在合成序列中稍后会很容易地分离出这些异构体。外消旋的相对构型外延- 32 可以通过X射线晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390063