5,6-benzo-4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin | 1369493-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,6-benzo-4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-6-hydroxybenzo[f]chromen-3-one；1-(chloromethyl)-6-hydroxybenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1369493-30-0
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃
• 分子量: 260.677
• InChiKey: XYCAGQSRBLDJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzo-4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到sodium 5,6-benzo-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF

  摘要：

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。

  公开号：

  US20130183700A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 间萘二酚 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到5,6-benzo-4-chloromethyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF

  摘要：

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。

  公开号：

  US20130183700A1

文献信息

• FLUOROGENIC SUBSTRATES, METHODS OF MAKING THE SUBSTRATES, AND METHODS OF DETECTING GLYCOSIDASE ACTIVITIES
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20140234884A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Fluorogenic substrates, methods of making the fluorogenic substrates, and methods of detecting glycosidase activities (EC3.2.1) are provided. The fluorogenic substrates are composed of a sugar covalently bonded to the 7-hydroxy position of a substituted coumarin sulfonated fluorophore is provided. The fluorogenic substrates include sodium β-D-cellobioside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium β-D-glucoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium β-D-xyloside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; sodium β-D-xylobioside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate; and sodium β-D-xylopolyoside 6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin-4-methanesulfonate. The fluorogenic substrates may be made by covalently bonding the sugar moiety to the 7-hydroxy position of the substituted coumarin sulfonated fluorophore by reaction in DMF. Glycosidase activities can be detected in enzymatic extracts, microorganisms, and cells by contacting the extracts, microorganisms, or cells with one of the fluorogenic substrates.

  本发明提供了荧光底物、制备荧光底物的方法以及检测糖苷酶(EC3.2.1)活性的方法。荧光底物由一种糖与取代香豆素磺化荧光物的7-羟基位置共价结合而成。荧光底物包括：β-D-纤维二糖钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-葡萄糖苷钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-木糖苷钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-木二糖钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯；β-D-木多糖钠盐6,8-二氟-7-羟基香豆素-4-甲烷磺酸酯。荧光底物可通过在DMF中反应，将糖基与取代香豆素磺化荧光物的7-羟基位置共价结合制备而成。可通过将提取物、微生物或细胞与荧光底物之一接触来检测糖苷酶活性。
• COUMARINES SULFONATEES, PROCEDE D'OBTENTION DE CES PRODUITS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Etablissements J. Soufflet

  公开号：EP3196274A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  La présente invention concerne des coumarines sulfonatées substituées de formule générale (I) dans laquelle : R1 représente H, ou OH, ou un radical alkyle de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié, R2 représente H, ou un radical alkyle de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié, R1 et R2 pouvant former ensemble un cycle, tel qu'un aryle ou un furane, substitué ou non R3 représente H, ou un radical alkyle de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié, M représente Na ou K.

  本发明涉及通式(I)的取代磺化香豆素 其中 ： R1 代表 H，或 OH，或直链或支链、取代或未取代的 C1 至 C6 烷基、 R2 代表 H 或直链或支链、取代或未取代的 C1 至 C6 烷基、 R1 和 R2 可共同形成一个环，如取代或未取代的芳基或呋喃基 R3 代表 H 或取代或未取代的直链或支链 C1 至 C6 烷基、 M 代表 Na 或 K。
• US8716496B2
  申请人：——

  公开号：US8716496B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• [EN] SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COUMARINES SULFONATÉES, LEUR SYNTHÈSE, SUBSTRATS FLUOROGÉNIQUES RÉSULTANT D'UN GREFFAGE DE CES COUMARINES SUR DES SUCRES, LE PROCÉDÉ D'OBTENTION DE CES SUBSTRATS, AINSI QUE LEURS APPLICATIONS
  申请人：J SOUFFLET ETS

  公开号：WO2012038614A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  La présente invention concerne des coumarines sulfonatées, leur synthèse, des substrats fluorogéniques résultant d'un greffage de ces coumarines sur des sucres, le procédé d'obtention de ces substrats, ainsi que leurs applications. Les coumarines sulfonatées substituées sont de formule générale (I) dans laquelle : R1 représente H, ou OH, ou un radical alkyle de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié, ou -COR4, ou -COOR4, ou -CONHR4, R2 représente H, ou un halogène, notamment le fluor, ou un radical alkylde de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié, ou - COR4, ou -COOR4, ou -CONHR4, R1 et R2 pouvant former ensemble un cycle, tel qu'un aryle ou un furane, substitué ou non, R3 représente H, ou un halogène, notamment le fluor, ou un radical alkyle de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié, ou -COR4, ou -COOR4, ou - CONHR4, avec R4 étant H, ou un radical alkyle de C1 à C6 substitué ou non, linéaire ou ramifié ou un aryle, substitué ou non, M représente Na ou K. Les substrats sont obtenus par greffage de ces coumarines avec des sucres : cellobiose, xylobiose, maltose, saccharose, glucose, xylose, galactose, arabinose, xylane, glucane, xylotriose, maltotriose, cellotriose, xylotétraose ou un mélange de certains d'entre eux. Application à la détection d'activités glycosidases (EC3.2.1) sur des extraits enzymatiques purifiés ou non ou sur des microorganismes ou sur des cellules.
• SULFONATED COUMARINS, SYNTHESIS THEREOF, FLUOROGENIC SUBSTRATES RESULTING FROM GRAFTING SAID COUMARINS ONTO SUGARS, METHOD FOR PREPARING SAID SUBSTRATES, AND USES THEREOF
  申请人：Drevelle Antoine

  公开号：US20130183700A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Substituted sulfonated coumarins are expressed in the general formula (I), where: R 1 is H, OH, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , R 2 is H or a halogen, in particular fluorine, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , R 1 and R 2 being capable of together forming a ring, such as a substituted or unsubstituted aryl or furane, R 3 is H or a halogen, in particular fluorine, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or —COR 4 , or —COOR 4 , or —CONHR 4 , where R 4 is H, or a substituted or unsubstituted, straight or branched C 1 -C 6 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aryl, and M is Na or K.

  取代的磺化香豆素在一般公式（I）中表示，其中：R1是H、OH，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R2是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，R1和R2能够共同形成一个环，如取代的或未取代的芳基或呋喃，R3是H或卤素，特别是氟，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者—COR4，或者—COOR4，或者—CONHR4，其中R4是H，或者是取代的或未取代的直链或支链C1-C6烷基自由基，或者取代的或未取代的芳基，M是Na或K。